2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile | 1365529-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 1365529-72-1
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNOSi
• 分子量: 357.955
• InChiKey: PZPNHYFLUFIKKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.096 g的产率得到4-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氰醇与芳基溴的交叉偶联：联芳基酮的构建

  摘要：

  钯催化的芳基叔丁基二甲基甲硅烷基保护的氰醇的锂阴离子与芳基溴化物的交叉偶联，然后用氟离子原位脱保护为联芳基酮提供了一种方便且通用的方法。该协议代表了氰醇的钯催化芳基化的第一个例子，其作为酰基阴离子等价物起作用。因此，与经典的交叉偶联反应相比，前亲核试剂组分被掺入产物中以允许进一步的功能化。然后，我们强调了新方法在生物活性联芳基酮中的应用以及构建用于制备扩展四硫富瓦烯的三芳基二酮的合成效用。

  DOI：

  10.1055/a-1850-3687
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 4-氯二苯甲酮 在 tin ion-exchanged montmorillonite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以92%的产率得到2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(4-chlorophenyl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  快速将大体积叔丁基二甲基甲硅烷基氰化物添加到异质锡离子交换蒙脱土催化剂促进的受阻酮中

  摘要：

  锡离子交换蒙脱土（Sn-Mont）被发现是一种强大的多相催化剂，可用于各种酮的氰基甲硅烷基化，包括拥挤的氰化物与笨重的氰化物源叔丁基二甲基甲硅烷基氰化物（TBDMSCN），从而得到相应的氰醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚。在室温下，良率（85％）到优良（> 98％）。与以前报道的催化剂相比，Sn-Mont易于制备，对环境无害，无毒，无腐蚀且可回收。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.026

文献信息

• Rapid additions of bulky tert-butyldimethylsilyl cyanide to hindered ketones promoted by heterogeneous tin ion-exchanged montmorillonite catalyst
  作者：Jiacheng Wang、Yoichi Masui、Taiki Hattori、Makoto Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.026

  日期：2012.4

  (Sn-Mont) was found to be a powerful heterogeneous catalyst for the cyanosilylation of various ketones including congested ones with a bulky cyanide source, tert-butyldimethylsilyl cyanide (TBDMSCN), giving the corresponding cyanohydrin tert-butyldimethylsilyl ethers in good (85%) to excellent (>98%) yields at room temperature. Compared to the previously reported catalysts, Sn-Mont is easy to prepare, environmentally

  锡离子交换蒙脱土（Sn-Mont）被发现是一种强大的多相催化剂，可用于各种酮的氰基甲硅烷基化，包括拥挤的氰化物与笨重的氰化物源叔丁基二甲基甲硅烷基氰化物（TBDMSCN），从而得到相应的氰醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚。在室温下，良率（85％）到优良（> 98％）。与以前报道的催化剂相比，Sn-Mont易于制备，对环境无害，无毒，无腐蚀且可回收。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Cyanohydrins with Aryl Bromides: Construction of Biaryl Ketones
  作者：Huifang Dai、P. Andrew Evans、Jadab Majhi、Bohang Zhou、Yuxin Zhuang、Mai-Jan Tom

  DOI：10.1055/a-1850-3687

  日期：——

  The palladium-catalyzed cross-coupling of the lithium anion of aryl tert-butyldimethylsilyl-protected cyanohydrins with aryl bromides followed by in situ deprotection with fluoride ion provides a convenient and versatile approach to biaryl ketones. This protocol represents the first example of a palladium-catalyzed arylation of a cyanohydrin, which functions as an acyl anion equivalent. Hence, in contrast

  钯催化的芳基叔丁基二甲基甲硅烷基保护的氰醇的锂阴离子与芳基溴化物的交叉偶联，然后用氟离子原位脱保护为联芳基酮提供了一种方便且通用的方法。该协议代表了氰醇的钯催化芳基化的第一个例子，其作为酰基阴离子等价物起作用。因此，与经典的交叉偶联反应相比，前亲核试剂组分被掺入产物中以允许进一步的功能化。然后，我们强调了新方法在生物活性联芳基酮中的应用以及构建用于制备扩展四硫富瓦烯的三芳基二酮的合成效用。