IPI-549,一种有效的选择性PI3KΓ抑制剂 | 1693758-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: IPI-549,一种有效的选择性PI3KΓ抑制剂
• 中文别名: 化合物IPI-549；2-氨基-N-((1S)-1-(1,2-二氢-8-(2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)乙炔基)-1-氧代-2-苯基-3-异喹啉基)乙基)-吡唑并[1,5-A]嘧啶-3-甲酰胺；PI3KΓ抑制剂(IPI549)；IPI-549, 一种有效的选择性 PI3KΓ 抑制剂
• 英文名称: IPI-549
• 英文别名: eganelisib；Eganelisib；2-amino-N-[(1S)-1-[8-[2-(1-methylpyrazol-4-yl)ethynyl]-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl]ethyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
• CAS: 1693758-51-8
• 化学式: C₃₀H₂₄N₈O₂
• 分子量: 528.573
• InChiKey: XUMALORDVCFWKV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IPI-549,一种有效的选择性PI3KΓ抑制剂 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-amino-N-[(1S)-1-[8-[2-(1-methylpyrazol-4-yl)ethenyl]-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl]ethyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PI3K-GAMMA MEDIATED DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR PI3K-GAMMA

  摘要：

  本文描述了调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和状况的治疗方法，包括PI3激酶活性的化合物、药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  WO2015143012A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[[(1S)-1-(8-chloro-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl)ethyl]carbamoyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl]carbamate 在 trans-bis(acetonitrile)palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 IPI-549,一种有效的选择性PI3KΓ抑制剂
  参考文献：
  名称：

  发现选择性磷酸肌醇-3-激酶（PI3K）-γ抑制剂（IPI-549）作为免疫肿瘤学临床候选药物

  摘要：

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00238

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015051244A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括PI3激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的化合物、药物组合物和治疗方法在此进行描述。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20130267521A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性（包括PI3激酶活性）的化合物和制药组合物，以及与激酶活性（包括PI3激酶活性）相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。
• [EN] NOVEL PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU INHIBITEUR DE PHOSPHOÏNOSITIDE 3-KINASE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种新型磷酸肌醇3-激酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：INNOVENT BIOLOGICS SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2019228404A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  本发明属于药物化学领域，公开了一种新型磷酸肌醇3-激酶抑制剂及其制备方法和用途。本发明中的磷酸肌醇3-激酶(PI3K)抑制剂的结构如式I所示，具有抗肿瘤、抗神经退行性疾病、抗炎等多种药理活性。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COVID-19
  申请人：Dompe' Farmaceutici S.P.A.

  公开号：EP3875078A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  The present invention relates to compounds that are able to inhibt 3CL protease of COVID-19 virus, SARS-Cov-2

  本发明涉及能够抑制 COVID-19 病毒、SARS-Cov-2 病毒的 3CL 蛋白酶的化合物。
• ALKYNE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD FOR SAME, AND USES THEREOF
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3998270A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  The present invention relates to an alkyne derivative, a preparation method for same, and applications thereof in medicine. Specifically, the present invention relates to the alkyne derivative as represented by formula (I), the preparation method for same, a pharmaceutically acceptable salt thereof, and uses of them as a therapeutic agent, specifically as a phosphoinositide 3-kinase γ (PI3Kγ) inhibitor, where the definitions of the substituents in formula (I) are identical to the definitions in the description.

  本发明涉及一种炔衍生物、其制备方法及其在医学中的应用。具体而言，本发明涉及由式（I）表示的炔衍生物、其制备方法、其药学上可接受的盐，以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为磷酸肌醇 3- 激酶 γ（PI3Kγ）抑制剂的用途，其中式（I）中取代基的定义与描述中的定义相同。