N-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(1,1,4-trioxo-6-phenyl-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide | 1443295-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: N-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(1,1,4-trioxo-6-phenyl-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
• 英文别名: N-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(1,1,4-trioxo-6-phenyl-2,3-dihydro-1λ6,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
• CAS: 1443295-83-7
• 化学式: C₂₄H₁₈F₄N₂O₄S
• 分子量: 506.478
• InChiKey: DIXRTWFGYZYGPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氟三氟甲苯 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-[4-fluoro-2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-(1,1,4-trioxo-6-phenyl-2,3-dihydro-1lambda6,5-benzothiazepin-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-Benzothiazepin-4-one S -Oxide的立体化学：硫原子和轴上的立体元素的见解。

  摘要：

  氧化1,5-苯并噻唑-4-（5 - A）立体选择性地提供了S-氧化物8I - A（a S，1 S），优先受非对映体8II - A（a S，1 R）影响。远程立体轴。分离并分离出所有对映体（8I - A / 8I - B和8II - A / 8II - B），以及8I和8II之间的相互转化。 （平衡比≈5：1）明确地证实是由围绕轴的旋转引起的。

  DOI：

  10.1021/jo401020y

文献信息

• Stereochemistry of 1,5-Benzothiazepin-4-one <i>S</i>-Oxide: Insight into the Stereogenic Elements at the Sulfur Atom and Axis
  作者：Hidetsugu Tabata、Tetsuya Yoneda、Tetsuta Oshitari、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1021/jo401020y

  日期：2013.6.21

  Oxidation of 1,5-benzothiazepin-4-one (5-A) stereoselectively afforded the S-oxide 8I-A (aS,1S) in preference to the diastereomer 8II-A (aS,1R) affected by the remote stereogenic axis. All the enantiomers (8I-A/8I-B and 8II-A/8II-B) were separated and isolated, and the interconversion between 8I and 8II (equilibrium ratio ≈5:1) was unequivocally verified to be caused by the rotation around the axis

  氧化1,5-苯并噻唑-4-（5 - A）立体选择性地提供了S-氧化物8I - A（a S，1 S），优先受非对映体8II - A（a S，1 R）影响。远程立体轴。分离并分离出所有对映体（8I - A / 8I - B和8II - A / 8II - B），以及8I和8II之间的相互转化。 （平衡比≈5：1）明确地证实是由围绕轴的旋转引起的。