1,3-Dibutyl-2-selenoxo-imidazolidine-4,5-dione | 270571-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-Dibutyl-2-selenoxo-imidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 1,3-Dibutyl-2-selanylideneimidazolidine-4,5-dione；1,3-dibutyl-2-selanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 270571-39-6
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂Se
• 分子量: 289.236
• InChiKey: VFJZZCFYXKMVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dibutyl-2-selenoxo-imidazolidine-4,5-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到1,3,8,10-Tetrabutyl-1,3,8,10-tetrahydro-4,7-dithia-5,6-diselena-1,3,8,10-tetraaza-dicyclopenta[a,c]cyclooctene-2,9-dithione
  参考文献：
  名称：

  Bigoli, Francesco; Deplano, Paola; Marcis, Simona, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 659 - 662

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二正丁基硫脲 在 sodium hydrogen selenide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-Dibutyl-2-selenoxo-imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  An experimental and theoretical approach to the study of the properties of parabanic acid and related compounds: synthesis and crystal structure of diethylimidazolidine-2-selone-4,5-dione

  摘要：

  给出的中文翻译结果如下：

  首次合成了硒代对苯二甲酸衍生物的第一个例子（双烷基咪唑烷二硒酮-4,5-二酮，3e^R R = Me, Et, Bu），并展示了3e^Et的X射线晶体结构测定结果。为了深入了解对苯二甲酸衍生物的性质基础上的电子结构，我们报告了对对苯二甲酸、硫代对苯二甲酸和硒代对苯二甲酸（3a^H、3b^H和3e^H）以及它们的N,N' -二甲基衍生物（3a^Me、3b^Me和3e^Me）进行的比较混合-DFT计算的结果。计算结果表明，与3b^R和3e^R的前线轨道相比，3a^R的前线轨道的不同性质可能解释了这些化合物的不同反应性。此外，通过FT-Raman测量估计的3b^R和3e^R对分子二碘的弱给体特性与计算的NBO-电荷分布一致。

  关键词：硒化、硒代对苯二甲酸衍生物、晶体结构、DFT计算。

  DOI：

  10.1139/v00-117

文献信息

• Bigoli, Francesco; Deplano, Paola; Marcis, Simona, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 659 - 662
  作者：Bigoli, Francesco、Deplano, Paola、Marcis, Simona、Mercuri, Maria Laura、Onnis, Rita、Orru, Ginevra、Pellinghelli, Maria Angela、Trogu, Emanuele F.

  DOI：——

  日期：——
• An experimental and theoretical approach to the study of the properties of parabanic acid and related compounds: synthesis and crystal structure of diethylimidazolidine-2-selone-4,5-dione
  作者：Massimiliano Arca、Francesco Demartin、Francesco A Devillanova、Francesco Isaia、Francesco Lelj、Vito Lippolis、Gaetano Verani

  DOI：10.1139/v00-117

  日期：2000.9.1

  The syntheses of the first examples of selenoparabanic acid derivatives (dialkylimidazolidine-2-selone-4,5-dione, 3e^R R = Me, Et, Bu) are presented along with the X-ray crystal structure determination of 3e^Et. To gain an insight in the properties of parabanic acid derivatives on the basis of their electronic structures, we report the results of comparative hybrid-DFT calculations performed on parabanic, thioparabanic, and selenoparabanic acids (3a^H, 3b^H, and 3e^H) and on their N,N' -dimethyl derivatives (3a^Me, 3b^Me, and 3e^Me). Calculations show that the different nature of the frontier orbitals of 3a^R compared to those of 3b^R and 3e^R, might account for the different reactivities of these compounds. Moreover, the weak donor character of 3b^R and 3e^R towards molecular di-iodine, estimated by FT-Raman measurements is in agreement with the calculated NBO-charge distribution.Key words: selenation, selenoparabanic derivatives, crystal structure, DFT calculations.

  给出的中文翻译结果如下：

  首次合成了硒代对苯二甲酸衍生物的第一个例子（双烷基咪唑烷二硒酮-4,5-二酮，3e^R R = Me, Et, Bu），并展示了3e^Et的X射线晶体结构测定结果。为了深入了解对苯二甲酸衍生物的性质基础上的电子结构，我们报告了对对苯二甲酸、硫代对苯二甲酸和硒代对苯二甲酸（3a^H、3b^H和3e^H）以及它们的N,N' -二甲基衍生物（3a^Me、3b^Me和3e^Me）进行的比较混合-DFT计算的结果。计算结果表明，与3b^R和3e^R的前线轨道相比，3a^R的前线轨道的不同性质可能解释了这些化合物的不同反应性。此外，通过FT-Raman测量估计的3b^R和3e^R对分子二碘的弱给体特性与计算的NBO-电荷分布一致。

  关键词：硒化、硒代对苯二甲酸衍生物、晶体结构、DFT计算。