3-amino-N-(2′-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide | 333415-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-(2′-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-N-(2'-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide；3-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxylic acid (2-fluorophenyl)amide；3-amino-N-(2-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
• CAS: 333415-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃OS
• mdl: MFCD02028983
• 分子量: 341.409
• InChiKey: AIGJNKOKUNLBLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基亚甲基)环己酮钠盐 在 哌啶 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-amino-N-(2′-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3 - b ]喹啉-2-羧酰胺和环烷基[ b ]噻吩并[3,2 - e ]吡啶-2-羧酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  噻吩并[2,3-的七十九衍生物b〕喹啉，四氢[2,3- b ]喹啉，二氢环戊二烯并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶，环庚并[ b ]噻吩并[3,2- ë ]吡啶和六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e ]吡啶是合成的或可商购的，并测试了它们对HCT116，MDA-MB-468和MDA-MB-231人癌细胞系的抗增殖活性。最有效的八种化合物对所有细胞系均具有活性，IC 50值在80–250 nM范围内。一般而言，六氢环辛基[ b ]噻吩并[3,2- e当较大的环烷基环与吡啶环稠合时，]吡啶最活跃，活性增加。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.01.047

文献信息

• A synthesis, in silico, in vitro and in vivo study of thieno[2,3-b]pyridine anticancer analogues
  作者：Homayon J. Arabshahi、Michelle van Rensburg、Lisa I. Pilkington、Chae Yeon Jeon、Mirae Song、Ling-Mey Gridel、Euphemia Leung、David Barker、Milena Vuica-Ross、Konstantin P. Volcho、Alexandra L. Zakharenko、Olga I. Lavrik、Jóhannes Reynisson

  DOI：10.1039/c5md00245a

  日期：——

  The thieno[2,3-b]pyridines bind to TDP1 with the best analogue 9d with IC₅₀ at 0.5 μM.

  吡啶并噻吩[2,3-b]吡啶与TDP1结合，最佳类似物为9d，IC₅₀为0.5 μM。
• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE LA DENGUE
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010099166A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.

  本发明公开了用于治疗病毒感染的方法和药物组合物，通过给予治疗有效量的特定噻吩吡啶衍生物化合物来实现。还公开了使用这些化合物和药物组合物的方法。具体公开了治疗和预防由黄病毒等病毒引起的感染，包括但不限于登革病毒、西尼罗河病毒、黄热病病毒、日本脑炎病毒和蜱传脑炎病毒。
• Thienopyridine Derivatives for the Treatment and Prevention of Dengue Virus Infections
  申请人：Byrd Chelsea M.

  公开号：US20120022046A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.

  本发明揭示了通过以治疗有效量的某些噻唑吡啶衍生物化合物进行给药来治疗病毒感染的方法和制药组合物。本发明还揭示了使用这些化合物和制药组合物的方法。具体地，本发明揭示了治疗和预防由黄热病毒、日本脑炎病毒、西尼罗河病毒、登革热病毒和蜱传脑炎病毒等引起的病毒感染的方法。
• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF DENGUE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Siga Technologies, Inc.

  公开号：US20160152635A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  Methods and pharmaceutical compositions for treating viral infections, by administering certain thienopyridine derivative compounds in therapeutically effective amounts are disclosed. Methods of using the compounds and pharmaceutical compositions thereof are also disclosed. In particular, the treatment and prophylaxis of viral infections such as caused by flavivirus is disclosed, i.e., including but not limited to, Dengue virus, West Nile virus, yellow fever virus, Japanese encephalitis virus, and tick-borne encephalitis virus.

  本发明公开了通过以治疗有效剂量给予某些噻唑吡啶衍生物化合物来治疗病毒感染的方法和制药组合物。本发明还公开了使用这些化合物和其制药组合物的方法。具体而言，本发明公开了治疗和预防由黄热病毒、日本脑炎病毒、蜱传脑炎病毒等引起的病毒感染的方法，但不限于此。
• US9301949B2
  申请人：——

  公开号：US9301949B2

  公开（公告）日：2016-04-05