(S)-N-(1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide | 1117218-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-((S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide；N-[(1S)-1-(2-nitrophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 1117218-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: CVIFLZFTUHQLKG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(S)-1-(2-硝基苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Nitroaromatic Peptoids 的合成和表征：通过单体位置和功能微调 Peptoid 二级结构

  摘要：

  N-取代的甘氨酸寡聚体或拟肽已成为一类重要的折叠体，用于研究生物分子相互作用和作为治疗剂的潜在用途。然而，设计具有先验明确构象的拟肽仍然是一项艰巨的挑战。需要新的方法来解决这个问题，系统研究单个单体单元在全球 peptoid 折叠过程中的作用代表了一种策略。在这里，我们通过设计、合成和表征含有硝基芳族单体单元的拟肽来报告我们对这种方法的努力。这项工作需要合成一种新的手性胺结构单元（S)-1-(2-硝基苯基)乙胺 (s2ne)，可以使用标准固相类肽合成技术轻松安装到类肽中。我们设计了一系列拟肽九聚体，使我们能够探测这种相对缺电子和空间位阻的 α-手性侧链对拟肽结构的影响，即拟肽螺纹环和螺旋。拟肽的圆二色光谱表明硝基芳香单体对拟肽的二级结构有显着影响。具体来说，螺纹环结构在包含交替的N -( S )-1-苯乙基甘氨酸( N spe ) 和N s2ne 单体的九聚体中被破坏，主要构象是螺旋形的。确实，放置单个(

  DOI：

  10.1021/jo8023363
• 作为产物：
  描述：

  (S)-a-甲基-2-硝基-苯甲胺 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (S)-N-(1-(2-nitrophenyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Halomonas elongata转氨酶及其突变体 催化的芳香底物反应中的立体电子效应†

  摘要：

  在大肠杆菌中重组产生了来自Haloomonas elongata的转氨酶和通过基于计算机的设计产生的四个突变体，在大肠杆菌中进行了纯化，并将其应用于单取代的芳香族羰基衍生物的胺化。尽管苯甲醛衍生物是优良的底物，但只有NO 2-苯乙酮以高对映选择性被转化为（S）-胺。通过计算机模拟底物结合模式研究评估了野生型和突变型转氨酶的不同行为。

  DOI：

  10.1039/c6ob01629d

文献信息

• Development of Robust Heterogeneous Chiral Rhodium Catalysts Utilizing Acid–Base and Electrostatic Interactions for Efficient Continuous-Flow Asymmetric Hydrogenations
  作者：Yuki Saito、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.0c08109

  日期：2020.9.30

  Heterogeneous chiral Rh catalysts based on acid-base and electro-static interactions have been developed. The robust catalysts demonstrate high activity and selectivity in the continuous-flow asymmetric hydrogenation of a wide variety of enamides and dehy-droamino acids, providing optically active amides without leaching of metal species. The chiral environments can be easily tuned by changing the

  已经开发了基于酸碱和静电相互作用的多相手性 Rh 催化剂。坚固的催化剂在各种烯酰胺和脱氢氨基酸的连续流动不对称氢化中表现出高活性和选择性，提供光学活性酰胺而不会浸出金属物质。通过改变手性配体可以很容易地调整手性环境，这证明了多相催化剂的高度多功能性。通过应用这些高效催化剂，实现了多种活性药物成分 (API) 中间体的连续合成。
• Stereoelectronic effects in the reaction of aromatic substrates catalysed by Halomonas elongata transaminase and its mutants
  作者：Martina Letizia Contente、Matteo Planchestainer、Francesco Molinari、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/c6ob01629d

  日期：——

  A transaminase from Halomonas elongata and four mutants generated by an in silico-based design were recombinantly produced in E. coli, purified and applied to the amination of mono-substituted aromatic carbonyl-derivatives. While benzaldehyde derivatives were excellent substrates, only NO2-acetophenones were transformed into the (S)-amine with a high enantioselectivity. The different behaviour of wild-type

  在大肠杆菌中重组产生了来自Haloomonas elongata的转氨酶和通过基于计算机的设计产生的四个突变体，在大肠杆菌中进行了纯化，并将其应用于单取代的芳香族羰基衍生物的胺化。尽管苯甲醛衍生物是优良的底物，但只有NO 2-苯乙酮以高对映选择性被转化为（S）-胺。通过计算机模拟底物结合模式研究评估了野生型和突变型转氨酶的不同行为。
• Synthesis and Characterization of Nitroaromatic Peptoids: Fine Tuning Peptoid Secondary Structure through Monomer Position and Functionality
  作者：Sarah A. Fowler、Rinrada Luechapanichkul、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/jo8023363

  日期：2009.2.20

  position stabilized the threaded loop structure relative to (Nspe)9. Additional experiments revealed that nitroaromatic side chains can influence peptoid nonamer folding by modulating the strength of key intramolecular hydrogen bonds in the peptoid threaded loop structure. Steric interactions were also implicated for the Ns2ne monomer. Overall, this study provides further evidence that aromatic side-chain

  N-取代的甘氨酸寡聚体或拟肽已成为一类重要的折叠体，用于研究生物分子相互作用和作为治疗剂的潜在用途。然而，设计具有先验明确构象的拟肽仍然是一项艰巨的挑战。需要新的方法来解决这个问题，系统研究单个单体单元在全球 peptoid 折叠过程中的作用代表了一种策略。在这里，我们通过设计、合成和表征含有硝基芳族单体单元的拟肽来报告我们对这种方法的努力。这项工作需要合成一种新的手性胺结构单元（S)-1-(2-硝基苯基)乙胺 (s2ne)，可以使用标准固相类肽合成技术轻松安装到类肽中。我们设计了一系列拟肽九聚体，使我们能够探测这种相对缺电子和空间位阻的 α-手性侧链对拟肽结构的影响，即拟肽螺纹环和螺旋。拟肽的圆二色光谱表明硝基芳香单体对拟肽的二级结构有显着影响。具体来说，螺纹环结构在包含交替的N -( S )-1-苯乙基甘氨酸( N spe ) 和N s2ne 单体的九聚体中被破坏，主要构象是螺旋形的。确实，放置单个(