benzyl 9-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate | 1361329-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 9-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate
• 英文别名: benzyl (5R,6S)-6-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,8-diene-9-carboxylate
• CAS: 1361329-59-0
• 化学式: C₂₇H₂₀N₂O₆
• 分子量: 468.466
• InChiKey: MYHGXCQQENBUSP-WXVAWEFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H) oxazolone 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 (11aR)-(+)-5,6,10,11,12,13-hexahydro-5-phenyl-4H-diindeno[7,1-cd:1,7-ef]phosphocin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到benzyl 9-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.4]nona-1,6-diene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化与亚烷基a内酯的烯丙酸酯的不对称[3 + 2]环构，构建相邻的螺四元和三元立体中心。

  摘要：

  已开发出一种新型的轴向手性螺膦催化的亚烷基氮杂内酯与各种烯丙基酯的高度区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，可在温和条件下以中等至优异的收率提供相应的官能化螺环产物。这些螺环产物作为被掩盖的氨基酸可以容易地转化为天冬氨酸类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17709a

文献信息

• Construction of adjacent spiro-quaternary and tertiary stereocenters through phosphine-catalyzed asymmetric [3+2] annulation of allenoates with alkylidene azlactones
  作者：De Wang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc17709a

  日期：——

  A novel axially chiral spiro-phosphine-catalyzed highly regio-, diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of alkylidene azlactones with various allenic esters has been developed, affording the corresponding functionalized spirocyclic products in moderate to excellent yields under mild conditions. These spirocyclic products as masked amino acids can be easily transformed into aspartic amino

  已开发出一种新型的轴向手性螺膦催化的亚烷基氮杂内酯与各种烯丙基酯的高度区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，可在温和条件下以中等至优异的收率提供相应的官能化螺环产物。这些螺环产物作为被掩盖的氨基酸可以容易地转化为天冬氨酸类似物。