Diphenyl-germano-cyclopentan | 4514-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-germano-cyclopentan
• 英文别名: Germacyclopentane, 1,1-diphenyl-；1,1-diphenylgermolane
• CAS: 4514-06-1
• 化学式: C₁₆H₁₈Ge
• 分子量: 282.909
• InChiKey: CNSSCEMBIUZSKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl N-tosyloxycarbamate 、 Diphenyl-germano-cyclopentan 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-硅效应促进的分子间位点选择性C（sp3）-H胺化与二价nitr腈。

  摘要：

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。

  DOI：

  10.1039/d0cc00959h
• 作为产物：
  描述：

  Dichlor-germacyclopentan 在 C₆H₅MgBr 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 Diphenyl-germano-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  NMR Spectra of Organogermanium Compounds. X. Syntheses,¹³C and⁷³Ge NMR Spectra and Molecular Mechanics Calculations of Germacyclopentanes and Germacyclopentenes

  摘要：

  合取环戊烷及其1-甲基和1,1-二甲基衍生物，以及一些合取环戊烯被合成，并测定了它们的13C和73Ge NMR谱。合取环戊烷的分子力学计算表明，在对比环戊烷时，对称扭曲形式是最稳定的，而环戊烷的包层和扭曲形式能量相差不大。尽管与对应的合取环己烷相比，13C和73Ge化学位移对甲基立体化学的敏感性较低，但光谱结果可以通过分子力学计算所描绘的结构进行解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.91

文献信息

• Preparation and Some Reactions of Diarylgermylenedialkali Metals
  作者：Kunio Mochida、Naoki Matsushige、Mari Hamashima

  DOI：10.1246/bcsj.58.1443

  日期：1985.5

  The reactions of diarylgermanes with alkali metals in HMPA/THF or THF were found to give the corresponding diarylgermylenedialkali metals in high yields. Diphenylgermylenedipotassium reacted with aryl halides or carbonyl compounds to give reduction products predominantly. With alkyl halides, diphenylgermylenedipotassium gave mainly substitution products.

  发现二芳基锗烷与碱金属在 HMPA/THF 或 THF 中的反应以高产率得到相应的二芳基锗烷二碱金属。二苯基锗二钾与芳基卤化物或羰基化合物反应主要生成还原产物。对于卤代烷，二苯基锗二钾主要产生取代产物。
• The enthalpy of formation of 1,1-diphenylgermanocyclopentane and an assessment of the strain in the ring system
  作者：A.S Carson、J Dyson、P.G Laye、J.A Spencer

  DOI：10.1016/0021-9614(88)90036-5

  日期：1988.12

  burnt in an aneroid combustion bomb and the enthalpy of sublimation measured by a combination of d.s.c. and effusion: Δ f H m o (C 6 H 5 ) 2 Ge(CH 2 ) 4 , cr} = (34.3 ± 10.0) kJ · mol −1 ; Δ f H m o (C 6 H 5 ) 2 Ge(CH 2 ) 4 , g} = (138.9 ± 10.5) kJ · mol −1 . The gas-phase molar enthalpy of formation has been used to investigate strain in the ring system.

  摘要 化合物 (C 6 H 5 ) 2 Ge(CH 2 ) 4 已在无液燃烧弹中燃烧，并通过 dsc 和 effusion 组合测量升华焓：Δ f H mo (C 6 H 5 ) 2 Ge(CH 2 ) 4 , cr} = (34.3 ± 10.0) kJ·mol -1 ；Δ f H mo (C 6 H 5 ) 2 Ge(CH 2 ) 4 , g} = (138.9 ± 10.5) kJ·mol -1 。气相摩尔生成焓已用于研究环系统中的应变。
• MOCHIDA, KUNIO;MATSUSHIGE, NAOKI;HAMASHIMA, MARI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1443-1447
  作者：MOCHIDA, KUNIO、MATSUSHIGE, NAOKI、HAMASHIMA, MARI

  DOI：——

  日期：——
• β-Silicon-effect-promoted intermolecular site-selective C(sp³)–H amination with dirhodium nitrenes
  作者：Ryo Ninomiya、Kenta Arai、Gong Chen、Kazuhiro Morisaki、Takeo Kawabata、Yoshihiro Ueda

  DOI：10.1039/d0cc00959h

  日期：——

  A dirhodium-catalyzed, β-selective C-H amination of organosilicon compounds has been developed. Primary C(sp3)-H bonds of silylethyl groups and secondary C(sp3)-H bonds of silacycloalkanes can be selectively converted to C-N bonds at the β-position of the silicon atoms. The experimental data and theoretical calculations indicate that the strong σ-donor ability of the carbon-silicon bonds is responsible

  已经开发了有机硅化合物的-催化的β-选择性CH胺化反应。甲硅烷基乙基的伯C（sp3）-H键和硅环烷烃的仲C（sp3）-H键可以选择性地转化为硅原子β位的CN键。实验数据和理论计算表明，碳-硅键的强σ-供体能力是β-选择性的原因。动力学同位素效应清楚地表明，CH键的裂解步骤不是限制转换，而是决定选择性的步骤。
• NMR Spectra of Organogermanium Compounds. X. Syntheses,¹³C and⁷³Ge NMR Spectra and Molecular Mechanics Calculations of Germacyclopentanes and Germacyclopentenes
  作者：Yoshito Takeuchi、Katsumi Tanaka、Toshie Harazono

  DOI：10.1246/bcsj.64.91

  日期：1991.1

  Germacyclopentane, its 1-methyl, and 1,1-dimethyl derivatives together with some germacyclopentenes were prepared and their 13C and 73Ge NMR spectra were determined. Molecular mechanics calculations of germacyclopentanes indicate that the symmetric twist form is the most stable in contrast to cyclopentane where the envelop and twist forms have much the same energy. Though both 13C and 73Ge chemical shifts are less sensitive to the stereochemistry of the methyl group as compared with the corresponding germacyclohexanes, the spectroscopic results can be explained in terms of the structures as depicted by molecular mechanics calculations.

  合取环戊烷及其1-甲基和1,1-二甲基衍生物，以及一些合取环戊烯被合成，并测定了它们的13C和73Ge NMR谱。合取环戊烷的分子力学计算表明，在对比环戊烷时，对称扭曲形式是最稳定的，而环戊烷的包层和扭曲形式能量相差不大。尽管与对应的合取环己烷相比，13C和73Ge化学位移对甲基立体化学的敏感性较低，但光谱结果可以通过分子力学计算所描绘的结构进行解释。