(R)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine | 1326240-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (1R)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1326240-46-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂
• 分子量: 232.713
• InChiKey: ZTJBTXDWTBNNPZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)-1-乙胺 、 4-氯苯甲醛 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称分子内Aza-Friedel-Crafts反应直接合成手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪

  摘要：

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。

  DOI：

  10.1021/ol2018328

文献信息

• 一种铱催化二氢吡咯/吲哚[1,2-a]并吡嗪的 不对称氢化合成手性胺的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109956946B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供一种合成手性胺的方法，催化二氢吡咯/吲哚[1,2‑a]并吡嗪经不对称氢化反应制备，催化剂为铱的金属前体和手性双膦配体的配合物，铱的金属前体、手性双膦配体、底物的摩尔比为：0.01～0.05:0.022～0.11:1；式中：R1为C1‑C6的烷基或芳基，芳基包括苯基、卤代芳基、卤代烷取代芳基、烷氧基取代芳基以及烷基取代芳基；R2为H或Br；R4为芳基或Br，芳基包括苯基或烷基取代芳基。本发明反应活性和对映选择性高，其对映体过量最多可达到95％；催化剂制备方便，反应操作简便实用；氢化反应条件温和。
• Direct Synthesis of Chiral 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via a Catalytic Asymmetric Intramolecular Aza-Friedel–Crafts Reaction
  作者：Yuwei He、Maohui Lin、Zhongmin Li、Xinting Liang、Guilong Li、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol2018328

  日期：2011.9.2

  intramolecular aza-Friedel–Crafts reaction of N-aminoethylpyrroles with aldehydes catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines with high yields and high enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various aldehydes and pyrrole derivatives.

  N-氨基乙基吡咯与手性磷酸催化的醛类的直接不对称分子内氮杂-Friedel-Crafts反应代表了制备具有医学意义的手性1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]的第一种有效方法具有高收率和高对映选择性的吡嗪。对于各种醛和吡咯衍生物，该策略已被证明是非常普遍的。