10-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-6a,7-dihydro-6H-furo[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one | 101358-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 10-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-6a,7-dihydro-6H-furo[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one
• 英文别名: 10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6a,7-dihydro-6H-[2]benzofuro[5,6-g][1,3]benzodioxol-9-one
• CAS: 101358-44-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: IZWYDCDBSGRCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以34.4%的产率得到(dl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8a,9-dihydrofuro[3′,4’:6,7]-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成与计算研究表明分子内苯乙烯基Diels-Alder反应的效用和二吨-butylhydroxytoluene辅助[1,3] -换档构建抗癌DL -Deoxypodophyllotoxin

  摘要：

  脱氧鬼臼毒素是一种次生代谢产物木脂素，具有强大的抗癌活性，并有可能作为已知抗癌药的前体，但由于天然来源的缺乏，其使用受到了限制。我们在这里报告了使用分子内苯乙烯基Diels-Alder反应策略在七个步骤中进行的总外消旋体脱氧鬼臼毒素的合成，该策略独特地适合于组装脱氧鬼臼毒素的核心。使用密度泛函理论分析一致的，极性的，和单重开壳层双自由基反应途径，它标识一致的低能量[4 + 2]狄尔斯-阿尔德途径随后更快的二吨-butylhydroxytoluene辅助[1,2 3]-正式氢位移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02957

文献信息

• Studies on the constituents of the seeds of Hernandia ovigera L. VIII. Syntheses of (.+-.)-desoxypodophyllotoxin and (.+-.)-.BETA.-peltatin-A methyl ether.
  作者：Tatsuhiko KASHIMA、Mariko TANOGUCHI、Masao ARIMOTO、Hideo YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.192

  日期：——

  (±)-Desoxypodophyllotoxin (2), a chief component of the seeds of Hernandia ovigera L., and (±)-β-peltatin-A methyl ether (3), an analogous phenyltetralin lignan, which have 2, 3-trans, 3, 4-cis configuration were synthesized according to the method developed for the synthesis of hernandin (1). The syntheses were pursued using the corresponding 4-phenyl-1, 2-dihydronaphthalene lactones (9 and 10) followed by cleavage of the lactone moiety to give the unsaturated hydroxy acids (11 and 12). Subsequent hydrogenation and ring closure by means of p-toluenesulfonic acid afforded both 2, 3-trans, 3, 4-cis and 2, 3-cis, 3, 4-cis ligans (2 and 13 or 3 and 14), which were isolated by preparative thin layer chromatography.

  (±)-去氧鬼臼毒素(2)是Hernandia ovigera L.种子中的主要成分，以及结构类似的苯基四氢萘木脂素(±)-β-peltatin-A甲基醚(3)，它们具有2,3-反式，3,4-顺式构型，根据合成Hernandin(1)的方法进行了合成。合成过程采用了相应的4-苯基-1,2-二氢萘内酯(9和10)，随后裂解内酯部分得到不饱和的羟基酸(11和12)。接下来的氢化和环化步骤使用对甲苯磺酸，得到了2,3-反式，3,4-顺式和2,3-顺式，3,4-顺式的木脂素(2和13或者3和14)，这些产物通过制备薄层色谱法进行了分离。
• Synthesis and Computational Studies Demonstrate the Utility of an Intramolecular Styryl Diels–Alder Reaction and Di-<i>t</i>-butylhydroxytoluene Assisted [1,3]-Shift to Construct Anticancer <i>dl</i>-Deoxypodophyllotoxin
  作者：Diana I. Saavedra、Benjamin D. Rencher、Doo-Hyun Kwon、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02957

  日期：2018.2.16

  We here report the total synthesis of racemic deoxypodophyllotoxin in seven steps using an intramolecular styryl Diels–Alder reaction strategy uniquely suited to assemble the deoxypodophyllotoxin core. Density functional theory was used to analyze concerted, polar, and singlet-open-shell diradical reaction pathways, which identified a low-energy concerted [4 + 2] Diels–Alder pathway followed by a faster

  脱氧鬼臼毒素是一种次生代谢产物木脂素，具有强大的抗癌活性，并有可能作为已知抗癌药的前体，但由于天然来源的缺乏，其使用受到了限制。我们在这里报告了使用分子内苯乙烯基Diels-Alder反应策略在七个步骤中进行的总外消旋体脱氧鬼臼毒素的合成，该策略独特地适合于组装脱氧鬼臼毒素的核心。使用密度泛函理论分析一致的，极性的，和单重开壳层双自由基反应途径，它标识一致的低能量[4 + 2]狄尔斯-阿尔德途径随后更快的二吨-butylhydroxytoluene辅助[1,2 3]-正式氢位移。