10-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-6a,7-dihydro-6H-furo[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one | 101358-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 10-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-6a,7-dihydro-6H-furo[3',4':6,7]naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-9-one
• 英文别名: 10-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6a,7-dihydro-6H-[2]benzofuro[5,6-g][1,3]benzodioxol-9-one
• CAS: 101358-44-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: IZWYDCDBSGRCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以34.4%的产率得到(dl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8a,9-dihydrofuro[3′,4’:6,7]-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成与计算研究表明分子内苯乙烯基Diels-Alder反应的效用和二吨-butylhydroxytoluene辅助[1,3] -换档构建抗癌DL -Deoxypodophyllotoxin

  摘要：

  脱氧鬼臼毒素是一种次生代谢产物木脂素，具有强大的抗癌活性，并有可能作为已知抗癌药的前体，但由于天然来源的缺乏，其使用受到了限制。我们在这里报告了使用分子内苯乙烯基Diels-Alder反应策略在七个步骤中进行的总外消旋体脱氧鬼臼毒素的合成，该策略独特地适合于组装脱氧鬼臼毒素的核心。使用密度泛函理论分析一致的，极性的，和单重开壳层双自由基反应途径，它标识一致的低能量[4 + 2]狄尔斯-阿尔德途径随后更快的二吨-butylhydroxytoluene辅助[1,2 3]-正式氢位移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02957

文献信息

• Studies on the constituents of the seeds of Hernandia ovigera L. VIII. Syntheses of (.+-.)-desoxypodophyllotoxin and (.+-.)-.BETA.-peltatin-A methyl ether.
  作者：Tatsuhiko KASHIMA、Mariko TANOGUCHI、Masao ARIMOTO、Hideo YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.192

  日期：——

  (±)-Desoxypodophyllotoxin (2), a chief component of the seeds of Hernandia ovigera L., and (±)-β-peltatin-A methyl ether (3), an analogous phenyltetralin lignan, which have 2, 3-trans, 3, 4-cis configuration were synthesized according to the method developed for the synthesis of hernandin (1). The syntheses were pursued using the corresponding 4-phenyl-1, 2-dihydronaphthalene lactones (9 and 10) followed by cleavage of the lactone moiety to give the unsaturated hydroxy acids (11 and 12). Subsequent hydrogenation and ring closure by means of p-toluenesulfonic acid afforded both 2, 3-trans, 3, 4-cis and 2, 3-cis, 3, 4-cis ligans (2 and 13 or 3 and 14), which were isolated by preparative thin layer chromatography.

  (±)-去氧鬼臼毒素(2)是Hernandia ovigera L.种子中的主要成分，以及结构类似的苯基四氢萘木脂素(±)-β-peltatin-A甲基醚(3)，它们具有2,3-反式，3,4-顺式构型，根据合成Hernandin(1)的方法进行了合成。合成过程采用了相应的4-苯基-1,2-二氢萘内酯(9和10)，随后裂解内酯部分得到不饱和的羟基酸(11和12)。接下来的氢化和环化步骤使用对甲苯磺酸，得到了2,3-反式，3,4-顺式和2,3-顺式，3,4-顺式的木脂素(2和13或者3和14)，这些产物通过制备薄层色谱法进行了分离。