(-)-(1S,2R,3S)-1,3-Diphenyl-1,2-epoxybutan-3-ol | 190912-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R,3S)-1,3-Diphenyl-1,2-epoxybutan-3-ol
• 英文别名: (1S)-1-phenyl-1-[(2R,3S)-3-phenyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 190912-78-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZZWZEEWMRSADAU-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R,3S)-1,3-Diphenyl-1,2-epoxybutan-3-ol 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(+)-(1S,2S,3S)-1-Chloro-1,3-diphenylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  聚-L-亮氨酸催化的环氧化反应：手性α，β-环氧醇的短的立体选择性途径

  摘要：

  聚L-亮氨酸催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化反应制得的环氧酮（1），（4）的格利雅烷基化为光学纯的α，β-环氧叔醇（2），（3）提供了短的，立体控制的途径。这些环氧醇在温和的路易斯酸条件下经历Payne重排，得到异构体α，β-环氧仲醇（5），（6）。备选地，可以以高度区域和立体特异性的方式开放环氧化物，以得到多取代的1-氯-2，3-二醇（7），（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00479-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (2R,3S)-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-(1S,2R,3S)-1,3-Diphenyl-1,2-epoxybutan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  聚-L-亮氨酸催化的环氧化反应：手性α，β-环氧醇的短的立体选择性途径

  摘要：

  聚L-亮氨酸催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化反应制得的环氧酮（1），（4）的格利雅烷基化为光学纯的α，β-环氧叔醇（2），（3）提供了短的，立体控制的途径。这些环氧醇在温和的路易斯酸条件下经历Payne重排，得到异构体α，β-环氧仲醇（5），（6）。备选地，可以以高度区域和立体特异性的方式开放环氧化物，以得到多取代的1-氯-2，3-二醇（7），（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00479-1

文献信息

• Asymmetric epoxidation of enones employing polymeric α-amino acids in non-aqueous media
  作者：Paul A. Bentley、Sophie Bergeron、Michael W. Cappi、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Thomas C. Nugent、Rosalino Pulido、Stanley M. Roberts、L. Eduardo Wu

  DOI：10.1039/a700550d

  日期：——

  Urea–hydrogen peroxide complex in an organic solvent and in the presence of DBU and poly-(L)-leucine causes rapid asymmetric epoxidation of the enones 1a, b and d.

  有机溶剂中的尿素-过氧化氢络合物 DBU 和聚-(L)-亮氨酸的存在导致快速不对称 烯酮1a、b和d的环氧化。
• Poly-L-leucine catalysed epoxidation reactions: A short, stereoselective route to chiral α,β-epoxyalcohols
  作者：Adam T. Gillmore、Stanley M. Roberts、Mike B. Hursthouse、K.M. Abdul Malik

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00479-1

  日期：1998.5

  alkylation of epoxyketones (1), (4) from Poly-L-leucine catalysed asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones provides a short, stereocontrolled route to optically pure α,β-epoxy tertiary alcohols (2), (3). These epoxyalcohols undergo Payne rearrangement in mild Lewis acid conditions to give the isomeric α,β-epoxy secondary alcohols (5), (6). Alternatively, the epoxide may be opened up in a highly regio-

  聚L-亮氨酸催化α，β-不饱和酮的不对称环氧化反应制得的环氧酮（1），（4）的格利雅烷基化为光学纯的α，β-环氧叔醇（2），（3）提供了短的，立体控制的途径。这些环氧醇在温和的路易斯酸条件下经历Payne重排，得到异构体α，β-环氧仲醇（5），（6）。备选地，可以以高度区域和立体特异性的方式开放环氧化物，以得到多取代的1-氯-2，3-二醇（7），（8）。
• Polyamino acids as catalysts in asymmetric synthesis
  作者：Michael J. Porter、Stanley M. Roberts、John Skidmore

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00144-3

  日期：1999.10

  The use of polyamino acids in asymmetric organic synthesis is reviewed. Particular emphasis is placed on the asymmetric epoxidation of alpha,beta-unsaturated ketones with hydrogen peroxide in the presence of polyalanine or polyleucine, and further transformations of the epoxide products. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and reactions of some optically active epoxides formally derived from tertiary allylic alcohols
  作者：Jamie F. Bickley、Adam T. Gillmore、Stanley M. Roberts、John Skidmore、Alexander Steiner

  DOI：10.1039/b008275i

  日期：——

  The epoxyketones 2, 3 and 7–9 reacted with Grignard reagents in a highly stereocontrolled manner to give the epoxyalcohols 20, 4–6 and 11-13 in high yields. The epoxyalcohol 12 underwent a Payne rearrangement on base treatment to give the isomer 15 while epoxyalcohols 4, 5, 12 and 20 suffered ring-opening (with retention of configuration) using tin(IV) chloride to afford chlorodiols 18, 17, 19 and

  的环氧酮2，3和7 - 9与反应格氏试剂在一个高度立体控制的方式，得到环氧醇20，4 - 6和11 - 13以高收率。的环氧醇12行上碱处理一个佩恩重排，得到异构体15而环氧醇4，5，12和20遭受开环（具有配置的保持率）使用氯化锡（IV）得到chlorodiols 18，17，19和21分别。另一方面，酒类 4，5和12与三烷基甲硅烷氯化物反应，以提供所述chlorodiols 22，24和23与构型反转分别。