6--imidazo<2,1-b>thiazol | 7025-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6--imidazo<2,1-b>thiazol
• 英文别名: 6-biphenyl-4-yl-imidazo[2,1-b]thiazole；6-(Biphenyl-4-yl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole；6-(4-phenylphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 7025-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂S
• 分子量: 276.362
• InChiKey: PQPJVAGOLCIPGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6--imidazo<2,1-b>thiazol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-Hydroxymethyl-6-p-biphenylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤剂，VII. 5-取代的 6-苯基咪唑 [2,1-b] 噻唑

  摘要：

  报道了用于合成 5-甲酰基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 7-12 的 Vilsmeier 反应，该反应在 6 位带有对取代的苯环。这些化合物用于合成缩氨基硫腙 7a-12a、甲苯磺酰腙7b-12b 和 5-羟甲基衍生物 13-18，进而用作制备甲基氨基甲酸 13a-18a、乙基氨基甲酸 13b-18b 和乙酸的起始原料酯 13c-18c。报告了 P-388 白血病测试的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150511
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6--imidazo<2,1-b>thiazol
  参考文献：
  名称：

  DL5050, a Selective Agonist for the Human Constitutive Androstane Receptor

  摘要：

  The constitutive androstane receptor (CAR) is a xenobiotic sensor governing the transcription of genes involved in drug disposition, energy homeostasis, and cell proliferation. However, currently available human CAR (hCAR) agonists are nonselective, which commonly activate hCAR along with other nuclear receptors, especially the closely related human pregnane X receptor (hPXR). Using a well-known hCAR agonist CITCO as a template, we report our efforts in the discovery of a potent and highly selective hCAR agonist. Two of the new compounds of the series, 18 and 19 (DL5050), demonstrated excellent potency and selectivity for hCAR over hPXR. DL5050 preferentially induced the expression of CYP2B6 (target of hCAR) over CYP3A4 (target of hPXR) on both the mRNA and protein levels. The selective hCAR agonist DL5050 represents a valuable tool molecule to further define the biological functions of hCAR, and may also be used as a new lead in the discovery of hCAR agonists for various therapeutic applications.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00079

文献信息

• Buu-Hoi,N.P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1277 - 1279
  作者：Buu-Hoi,N.P. et al.

  DOI：——

  日期：——