10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one | 845556-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one
• CAS: 845556-04-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: TYXDEVGPUOGPEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one 在 palladium on activated charcoal N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~-20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 (1RS,3SR,7SR)-3-benzyl-10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应：范围和在中环内酰胺合成中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。

  DOI：

  10.1021/jo049897z
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy 6-methylene-7-octenamide 在 2-乙基-2-唑啉 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到10-oxa-1-azabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的羟肟酸和酰肼的室温好氧氧化成酰基亚硝基和偶氮中间体，以及它们的狄尔斯-阿德勒捕集

  摘要：

  在存在2-乙基-2-恶唑啉配体的情况下，CuCl 2是一种有效的催化剂，可用于室温下氧肟酸和酰肼的好氧氧化，分别生成酰基亚硝基和偶氮二亲二苯并通过原位有效捕获。分子间和分子内异狄尔斯-阿尔德反应与二烯。Diels–Alder反应的分子间和分子内变体都适用于使用多种溶剂的反应条件。在相同条件下，酰肼也被氧化，得到酰基偶氮二亲二烯体，其被二烯分子内捕获。

  DOI：

  10.1021/ol201188d

文献信息

• Type 2 Intramolecular Nitroso Diels−Alder Reaction. Synthesis and Structure of Bridgehead Oxazinolactams
  作者：Steven M. Sparks、Jesse D. Vargas、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ol005811m

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] The type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition utilizing N-acylnitroso dienophiles provides an efficient entry into bridged oxazinolactams. In contrast to the bimolecular counterpart, the reaction is completely regioselective. Structural characterization of the cycloadducts allows for evaluation of the olefin distortion and the degree of pyramidalization of the bridgehead

  [反应-见正文]利用N-酰基亚硝基二烯亲和体的2型分子内Diels-Alder环加成反应可有效地连接桥接的恶嗪内酰胺。与双分子对应物相比，该反应是完全区域选择性的。环加合物的结构表征可以评估烯烃的畸变和桥头恶嗪基内酰胺的锥体化程度。
• Dual Function Catalysts. Dehydrogenation and Asymmetric Intramolecular Diels−Alder Cycloaddition of <i>N</i>-Hydroxy Formate Esters and Hydroxamic Acids:  Evidence for a Ruthenium−Acylnitroso Intermediate
  作者：Chun P. Chow、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja050059b

  日期：2005.3.1

  The chiral ruthenium salen complex, 13b, functions as an efficient catalyst for the sequential oxidation and asymmetric Diels-Alder cycloaddition of hydroxamic acids and N-hydroxy formate esters. This result provides evidence for the formation of a ruthenium-nitroso formate (acyl nitroso) intermediate. The Diels-Alder precursors are prepared from simple building blocks, and the cycloadducts, bridged oxazinolactams, can serve as useful intermediates in organic synthesis.
• Type 2 Intramolecular <i>N</i>-Acylnitroso Diels−Alder Reaction:  Scope and Application to the Synthesis of Medium Ring Lactams
  作者：Steven M. Sparks、Chun P. Chow、Liang Zhu、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/jo049897z

  日期：2004.4.1

  Heteroatom variants of the type 2 intramolecular Diels−Alder reaction provide an efficient method for the preparation of bridged bicyclic heterocycles. The type 2 variant of the intramolecular N-acylnitroso Diels−Alder reaction is an effective method for the synthesis of bridged bicyclic oxazinolactams. Structural studies of the cycloadducts have allowed for quantification of the deformations of the

  2型分子内Diels-Alder反应的杂原子变体为制备桥接的双环杂环提供了一种有效的方法。分子内N-酰基亚硝基Diels-Alder反应的2型变异体是合成桥联双环恶嗪内酰胺的有效方法。环加合物的结构研究已经可以量化桥头官能团的变形，并为取代的七元和八元环内酰胺的立体选择性合成提供了一种策略。非对映选择性环加成反应，然后裂解恶嗪环，得到氮杂环庚烷-2-酮或偶氮素-2-酮。
• Copper(II)-Catalyzed Room Temperature Aerobic Oxidation of Hydroxamic Acids and Hydrazides to Acyl-Nitroso and Azo Intermediates, and Their Diels–Alder Trapping
  作者：Duangduan Chaiyaveij、Leah Cleary、Andrei S. Batsanov、Todd B. Marder、Kenneth J. Shea、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/ol201188d

  日期：2011.7.1

  2-ethyl-2-oxazoline ligand, is an effective catalyst for the room temperature, aerobic oxidation of hydroxamic acids and hydrazides, to acyl-nitroso and azo dienophiles respectively, which are efficiently trapped in situ via both inter- and intramolecular hetero-Diels–Alder reactions with dienes. Both inter- and intramolecular variants of the Diels–Alder reaction are suitable under the reaction conditions using a variety

  在存在2-乙基-2-恶唑啉配体的情况下，CuCl 2是一种有效的催化剂，可用于室温下氧肟酸和酰肼的好氧氧化，分别生成酰基亚硝基和偶氮二亲二苯并通过原位有效捕获。分子间和分子内异狄尔斯-阿尔德反应与二烯。Diels–Alder反应的分子间和分子内变体都适用于使用多种溶剂的反应条件。在相同条件下，酰肼也被氧化，得到酰基偶氮二亲二烯体，其被二烯分子内捕获。