1-methyl-3-phenylsulfonyl-1,3-cyclohexadiene | 148459-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylsulfonyl-1,3-cyclohexadiene
• 英文别名: 4-methyl-2-phenylsulfonyl-1,3-cyclohexadiene；(5-Methylcyclohexa-1,5-dien-1-yl)sulfonylbenzene
• CAS: 148459-10-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: JZKWMWWJTSEZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylsulfonyl-1,3-cyclohexadiene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3,endo-7-dimethyl-exo-7-(4-hydroxy-4-methylpentanoyl)-2-norcarene
  参考文献：
  名称：

  Ericsson, Anna M.; Plobeck, Niklas A.; Baeckvall, Jan-E., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 252 - 257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯砜 在 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 1-methyl-3-phenylsulfonyl-1,3-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  A versatile and concise route to carbocycles using a 1,6-electrocyclic reaction

  摘要：

  1,6-电环化路线生成1,3-环己二烯的可行性已通过在多重（≥3）角色中使用苯磺酰基取代显著提高。

  DOI：

  10.1039/b311815k

文献信息

• Regioselective cyclopropanation of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes
  作者：Jan-E. Bäckvall、Claes Löfström、Seppo K. Juntunen、Matthew Mattson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91988-9

  日期：1993.3

  Regioselective cyclopropanation of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes at either double bond was achieved by employing two different reagents. Sulfur ylide 1 resulted in a regiospecific cyclopropanation at the electron deficient double bond whereas an iron carbene, thermally generated from 5a, gave cyclopropanation exclusively at the electron rich double bond.
• Functionalization of 2-Phenylsulfonyl 1,3-Dienes via Cyclopropanation and Epoxidation. Synthesis of Oxabicyclic Systems via BF3-Induced Rearrangement of Epoxide Derivatives
  作者：Claes M. G. Loefstroem、Anna M. Ericsson、Luc Bourrinet、Seppo K. Juntunen、Jan-E. Baeckvall

  DOI：10.1021/jo00117a006

  日期：1995.6
• A versatile and concise route to carbocycles using a 1,6-electrocyclic reaction
  作者：Svante Brandänge、Hans Leijonmarck

  DOI：10.1039/b311815k

  日期：——

  The viability of the 1,6-electrocyclic route to 1,3-cyclohexadienes has been significantly increased by using a phenylsulfonyl substituent in a multi-purpose (≥3) role.

  1,6-电环化路线生成1,3-环己二烯的可行性已通过在多重（≥3）角色中使用苯磺酰基取代显著提高。
• Ericsson, Anna M.; Plobeck, Niklas A.; Baeckvall, Jan-E., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 252 - 257
  作者：Ericsson, Anna M.、Plobeck, Niklas A.、Baeckvall, Jan-E.

  DOI：——

  日期：——