(R)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-3,3-trimethylenedithio-2H-pyran | 150920-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (R)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-3,3-trimethylenedithio-2H-pyran
• 英文别名: (9R)-7,7,9-trimethyl-8-oxa-1,5-dithiaspiro[5.5]undecane
• CAS: 150920-98-2
• 化学式: C₁₁H₂₀OS₂
• 分子量: 232.411
• InChiKey: HKHMDEVQPLQSPV-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-3,3-trimethylenedithio-2H-pyran 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 trans-3-hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  从榆树皮甲虫“Pteleobius vittatus”中分离的挥发性化合物的反式异构体的立体选择性合成通过立体特异性循环脱水途径

  摘要：

  标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下，通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程，通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建，可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1738
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-(1,3-dithian-2-yl)-2,6-heptanediol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到(R)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-3,3-trimethylenedithio-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  从榆树皮甲虫“Pteleobius vittatus”中分离的挥发性化合物的反式异构体的立体选择性合成通过立体特异性循环脱水途径

  摘要：

  标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下，通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程，通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建，可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1738

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Trans Isomers of a Volatile Compound Isolated from the Elm Bark Beetle “<i>Pteleobius vittatus</i>” via Stereospecific Cyclodehydration Route
  作者：Hidenori Chikashita、Kiyoharu Hirao、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.66.1738

  日期：1993.6

  The stereoselective asymmetric synthesis of two trans isomers of the title natural product, (3R,6R)- and (3S,6S)-tetrahydro-2,2,6-trimethyl-2H-pyran-3-ol, was achieved by starting with easily obtainable ethyl (S)-3-hydroxybutanoate, via the stereospecific asymmetric construction of substituted tetrahydropyran skeletons by the one-step cyclodehydration process of dithioacetal-functionalized chiral 1

  标题天然产物 (3R,6R)- 和 (3S,6S)-四氢-2,2,6-三甲基-2H-吡喃-3-醇的两种反式异构体的立体选择性不对称合成是通过以下方式实现的在室温下，通过二硫缩醛官能化的手性 1,5-二醇与 PPh3 和偶氮二甲酸二乙酯在 THF 中的一步环脱水过程，通过取代四氢吡喃骨架的立体定向不对称构建，可轻松获得 (S)-3-羟基丁酸乙酯。