2-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)pyridine | 1257239-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Pyrrol-1-ylphenyl)pyridine
• CAS: 1257239-69-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: RSOPYGMOQTVRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶, 2-[(二氟甲基)磺酰基]- 、 1-(4-碘苯基)吡咯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到2-(4-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基2-吡啶基砜的镍催化芳族碘化物的还原2-吡啶化

  摘要：

  芳基碘化物和二氟甲基2-吡啶砜（2-PySO 2 CF 2 H）之间新型的镍催化还原性交叉偶联可通过选择性的C（sp 2）-S形成C（sp 2）-C（sp 2）键键断裂，表明2-PySO 2 CF 2 H试剂具有新的反应活性。该方法采用容易获得的镍催化剂和砜作为亲电子交联偶合剂，可在温和的反应条件下轻松获得联芳基，而无需提前生成芳基金属试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03939

文献信息

• A Mild Negishi Cross-Coupling of 2-Heterocyclic Organozinc Reagents and Aryl Chlorides
  作者：Michael R. Luzung、Jigar S. Patel、Jingjun Yin

  DOI：10.1021/jo1018798

  日期：2010.12.3

  A mild Negishi cross-coupling of 2-heterocyclic organozinc reagents and aryl chlorides is described. The use of Pd2(dba)3 and X-Phos as a ligand provides high yields for many examples. An efficient method to generate the organozinc reagents at room temperature is also demonstrated.

  描述了2-杂环有机锌试剂和芳基氯化物的温和的Negishi交叉偶联。Pd 2（dba）3和X-Phos作为配体的使用为许多实例提供了高收率。还证明了在室温下产生有机锌试剂的有效方法。
• Nickel-Catalyzed Reductive 2-Pyridination of Aryl Iodides with Difluoromethyl 2-Pyridyl Sulfone
  作者：Wenjun Miao、Chuanfa Ni、Pan Xiao、Rulong Jia、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03939

  日期：2021.2.5

  A novel nickel-catalyzed reductive cross-coupling between aryl iodides and difluoromethyl 2-pyridyl sulfone (2-PySO2CF2H) enables C(sp2)–C(sp2) bond formation through selective C(sp2)–S bond cleavage, which demonstrates the new reactivity of 2-PySO2CF2H reagent. This method employs readily available nickel catalyst and sulfones as cross-electrophile coupling partners, providing facile access to biaryls

  芳基碘化物和二氟甲基2-吡啶砜（2-PySO 2 CF 2 H）之间新型的镍催化还原性交叉偶联可通过选择性的C（sp 2）-S形成C（sp 2）-C（sp 2）键键断裂，表明2-PySO 2 CF 2 H试剂具有新的反应活性。该方法采用容易获得的镍催化剂和砜作为亲电子交联偶合剂，可在温和的反应条件下轻松获得联芳基，而无需提前生成芳基金属试剂。