L-丙氨酸-13C3,15N | 312623-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸-13C3,15N
• 英文名称: L-Ala(15)N(13)C-OH
• 英文别名: [U-13C,15N]-L-alanine；[U-15N,13C]-L-alanine；L-[13C3,15N]alanine；[13C,15N]-Ala；L-[1,2,3-13C3,15N]alanine；[U-13C,15N]-alanine；L-Alanine-13C3,15N；(2S)-2-(15N)azanyl(1,2,3-13C3)propanoic acid
• CAS: 312623-85-1
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 93.0544
• InChiKey: QNAYBMKLOCPYGJ-UVYXLFMMSA-N

物化性质

• 熔点：
  314.5 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(6-喹啉基氨基甲酰)氧基]-2,5-吡咯烷二酮 、 L-丙氨酸-13C3,15N 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  衍生，消旋和分析-对映选择性代谢组学的手性氨基酸标准品制备的简便方法。

  摘要：

  开发了一种简单，可控制和可重现的立体异构化方法（消旋和差向异构化），用于从立体异构纯标准品制备规模化α-氨基酸混合物。只需使用消旋标签衍生化您的氨基酸即可，该消旋标签在目标氨基酸的N-末端掺有尿素键，并在高达95°C的高温下孵育一段确定的时间，直至获得目标d-氨基酸水平。研究的外消旋标记是6-氨基喹啉基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯（AQC），氨基苯基-N-羟基琥珀酰亚胺基氨基甲酸酯（AC）和3-氨基吡啶基-N氨基甲酸-羟基琥珀酰亚胺基酯（APC）。采用这种方法，可以在数分钟内或在几分钟内，制备出可立即使用的，量身定制的，手性均匀的13 C和15 N标记的[U - 13 C 15 N]-氨基酸标准品，并具有所需的d-氨基酸百分比。小时不进行样品清理。在95°C下消旋30分钟的消旋时间将导致d-氨基酸水平为1-5％，而在95°C下6 h消旋时间将提供15-30％的d-氨基酸。外消旋化是由于

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b00666

文献信息

• A Complete Set of NMR Chemical Shifts and Spin−Spin Coupling Constants for <scp>l</scp>-Alanyl-<scp>l</scp>-alanine Zwitterion and Analysis of Its Conformational Behavior
  作者：Petr Bouř、Miloš Buděšínský、Vladimír Špirko、Josef Kapitán、Jaroslav Šebestík、Vladimír Sychrovský

  DOI：10.1021/ja0552343

  日期：2005.12.1

  two-dimensional vibrational wave function was constructed and used for determination of the main chain torsion angle dispersions and conformational averaging of the NMR shifts and coupling constants. The quantum description of the conformational dynamics based on the density functional theory and a polarizable continuum solvent model agrees reasonably with classical molecular dynamics simulations using explicit

  借助稳定同位素 ((15)N 和 (13)C) 标记，获得了水溶液中 L-丙氨酰-L-丙氨酸的两性离子形式的完整化学位移和间接自旋-自旋耦合常数。在与 ab initio (DFT) 计算值比较的基础上讨论了 NMR 参数对分子几何形状的不同敏感性。构建绝热二维振动波函数并用于确定主链扭转角色散和核磁共振位移和耦合常数的构象平均。基于密度泛函理论和可极化连续溶剂模型的构象动力学量子描述与使用显式溶剂的经典分子动力学模拟合理一致。结果一致证明水溶液中存在一种具有平衡主链扭转角值（psi = 147 度，varphi = -153 度）的单一形式，与之前在 X 射线研究中发现的接近。在正常温度下，扭转角可以围绕其平衡值变化约 10 度，但这只会导致 NMR 参数的微小修正。涉及α-碳和氢原子的主链重原子化学位移和自旋-自旋耦合常数似乎对肽结构预测最有用。在正常温度下，扭转角可在其平衡值附近变化约