N-(3-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 1244651-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-[3-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 1244651-57-7
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: LSSKNHIOYAQRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到4-bromo-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-functionalized-1H-indoles from 2,3-dihalophenols

  摘要：

  一种新的合成方法已经从易得的2,3-二卤苯酚衍生物中开发出4-卤代-1H-吲哚。关键步骤是Smiles重排和一步法或分步的Sonogashira偶联/ NaOH介导的环化。随后的功能化允许获得多种2,4-或2,3,4位置选择性功能化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c004360e
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-2-iodophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以80%的产率得到N-(3-bromo-2-(2-phenylethynyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-functionalized-1H-indoles from 2,3-dihalophenols

  摘要：

  一种新的合成方法已经从易得的2,3-二卤苯酚衍生物中开发出4-卤代-1H-吲哚。关键步骤是Smiles重排和一步法或分步的Sonogashira偶联/ NaOH介导的环化。随后的功能化允许获得多种2,4-或2,3,4位置选择性功能化的吲哚。

  DOI：

  10.1039/c004360e

文献信息

• Approaches to the Synthesis of 2,3-Dihaloanilines. Useful Precursors of 4-Functionalized-1<i>H</i>-indoles
  作者：Verónica Guilarte、M. Pilar Castroviejo、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/jo200406f

  日期：2011.5.6

  2,3-Dihaloanilines have been proved as useful starting materials for synthesizing 4-halo-1H-indoles. Subsequent or in situ functionalization of the prepared haloindoles allows the access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles in good overall yields. As no efficient synthetic routes to 2,3-dihaloanilines have been described in the literature, different approaches

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。
• Construction of Tricyclic Nitrogen Heterocycles by a Gold(I)‐Catalyzed Cascade Cyclization of Allenynes and Application to Polycyclic π‐Electron Systems
  作者：Hiroki Komatsu、Takaya Ikeuchi、Hitomi Tsuno、Norihito Arichi、Kosuke Yasui、Shinya Oishi、Shinsuke Inuki、Aiko Fukazawa、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/anie.202111267

  日期：2021.12.20

  BrettPhosAuNTf2 in the presence of iPrOH to give 1,2-dihydrobenzo[cd]indole derivatives, some of which were converted into nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds with highly conjugated π-electron systems. A hexacyclic indolium salt (see structure) showed concentration-dependent photophysical properties attributable to aggregate formation.

  在i PrOH存在下，BrettPhosAuNTf 2促进了羟基异丁酰基 (Hib) 保护的氨基丙炔的金催化双环化，得到 1,2-二氢苯并[ cd ]吲哚衍生物，其中一些转化为含氮多环芳烃化合物高度共轭的 π 电子系统。六环吲哚盐（见结构）显示出可归因于聚集体形成的浓度依赖性光物理特性。