(4S)-3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylazetidin-2-one | 1037299-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1037299-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 303.308
• InChiKey: PFCAJTMAERLXPB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylazetidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(4S)-3,3-difluoro-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化薄荷醇为手性助剂的不对称合成二氟-β-内酰胺的Reformatsky型反应

  摘要：

  我们开发了一种新的方法，用于在RhCl（PPh 3）3存在下（-）-薄荷基溴二氟乙酸酯（2）与亚胺的不对称Reformatsky型反应。带有成本有效的手性助剂的酯2通过自发除去助剂，以中等至良好的收率和较高的非对映选择性获得（S）-二氟-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.101
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 2-bromo-2,2-difluoroacetate 、 (E)-N-benzylidene-1-(4-methoxyphenyl)methanamine 在 RhCl(PPh₃)3 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-3,3-difluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-phenylazetidin-2-one 、 (R)-3,3-difluoro-1-(4-methoxybenzyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化薄荷醇为手性助剂的不对称合成二氟-β-内酰胺的Reformatsky型反应

  摘要：

  我们开发了一种新的方法，用于在RhCl（PPh 3）3存在下（-）-薄荷基溴二氟乙酸酯（2）与亚胺的不对称Reformatsky型反应。带有成本有效的手性助剂的酯2通过自发除去助剂，以中等至良好的收率和较高的非对映选择性获得（S）-二氟-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.101

文献信息

• Rhodium-catalyzed Reformatsky-type reaction for asymmetric synthesis of difluoro-β-lactams using menthyl group as a chiral auxiliary
  作者：Atsushi Tarui、Daiki Ozaki、Naoko Nakajima、Yuto Yokota、Yasser S. Sokeirik、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.101

  日期：2008.6

  developed a new methodology for the asymmetric Reformatsky-type reaction of (−)-menthyl bromodifluoroacetate (2) with imine in the presence of RhCl(PPh3)3. Ester 2 with the cost-effective chiral auxiliary gave (S)-difluoro-β-lactams in moderate to good yields and high diastereoselectivities through spontaneous removal of the auxiliary.

  我们开发了一种新的方法，用于在RhCl（PPh 3）3存在下（-）-薄荷基溴二氟乙酸酯（2）与亚胺的不对称Reformatsky型反应。带有成本有效的手性助剂的酯2通过自发除去助剂，以中等至良好的收率和较高的非对映选择性获得（S）-二氟-β-内酰胺。