5-tert.Butyldibenzophosphole-5-oxide | 62754-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5-tert.Butyldibenzophosphole-5-oxide
• 英文别名: 5-tert-butyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide；5-tert-butyl-5H-benzo[b]phosphindole 5-oxide；5-tert-Butyl-5H-5lambda~5~-benzo[b]phosphindol-5-one；5-tert-butylbenzo[b]phosphindole 5-oxide
• CAS: 62754-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₇OP
• 分子量: 256.284
• InChiKey: FRCMYBAVXMXKHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛炔 、 5-tert.Butyldibenzophosphole-5-oxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二甲基氯化铝 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl)-6,7-dipropyldibenzo[b,d]phosphepine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular Carbophosphination of Alkynes with Phosphole Oxides via Ni−Al Bimetal‐Catalyzed C−P Bond Activation

  摘要：

  摘要炔烃或烯烃与非反应性C-P键的分子间碳膦化反应仍然是一个难以解决的难题。在此，我们使用 Ni-Al 双金属催化剂实现了炔烃与 5 元磷氧化物的分子间碳化膦反应，提供了一系列 7 元磷杂蒽，收率高达 94%。

  DOI：

  10.1002/anie.202314701
• 作为产物：
  描述：

  2-溴联苯 在 碘 、 palladium diacetate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-tert.Butyldibenzophosphole-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子内脱氢环化反应的钯催化合成二苯甲酰氧化物

  摘要：

  在催化量的乙酸钯（II）Pd（OAc）2存在下，通过膦-氢和碳-氢键的裂解，从具有联苯基的仲氢氧化膦中获得二苯并磷氧化物。通过使用该反应，也可以通过分子内双脱氢环化来合成梯型二苯甲酰氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo201030j

文献信息

• Aryl group – a leaving group in arylphosphine oxides
  作者：Marek Stankevič、Jolanta Pisklak、Katarzyna Włodarczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.043

  日期：2016.2

  The treatment of triphenylphosphine oxide with organometallic reagents leads to the substitution of up to three phenyl substituents with the incoming carbon nucleophile. The replacement of the phenyl/aryl group in tertiary diarylalkylphosphine oxides or even aryldialkylphosphine oxides was also observed. Naphthyl-substituted phosphine oxides undergo Michael-type addition at the naphthyl group when

  用有机金属试剂处理三苯基氧化膦会导致最多三个苯基取代基被传入的碳亲核试剂取代。还观察到叔二芳基烷基膦氧化物或什至芳基二烷基膦氧化物中苯基/芳基的取代。当用有机锂试剂处理时，萘基取代的氧化膦在萘基上经历迈克尔型加成。
• Allen,D.W. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2529 - 2533
  作者：Allen,D.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Dibenzophosphole Oxides via Intramolecular Dehydrogenative Cyclization
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takuya Yoshida、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo201030j

  日期：2011.9.16

  Dibenzophosphole oxides were obtained from secondary hydrophosphine oxides with a biphenyl group by dehydrogenation via phosphine–hydrogen and carbon–hydrogen bond cleavage in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate, Pd(OAc)2. By using this reaction, a ladder-type dibenzophosphole oxide could also be synthesized by double intramolecular dehydrogenative cyclization.

  在催化量的乙酸钯（II）Pd（OAc）2存在下，通过膦-氢和碳-氢键的裂解，从具有联苯基的仲氢氧化膦中获得二苯并磷氧化物。通过使用该反应，也可以通过分子内双脱氢环化来合成梯型二苯甲酰氧化物。
• Intermolecular Carbophosphination of Alkynes with Phosphole Oxides via Ni−Al Bimetal‐Catalyzed C−P Bond Activation
  作者：Feng‐Ping Zhang、Rong‐Hua Wang、Jiang‐Fei Li、Hao Chen、Madala Hari Babu、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202314701

  日期：2023.12.4

  Intermolecular carbophosphination reaction of alkynes or alkenes with unreactive C−P bonds remains an elusive challenge. Herein, we used a Ni−Al bimetallic catalyst to realize an intermolecular carbophosphination reaction of alkynes with 5‐membered phosphole oxides, providing a series of 7‐membered phosphepines in up to 94 % yield.

  摘要炔烃或烯烃与非反应性C-P键的分子间碳膦化反应仍然是一个难以解决的难题。在此，我们使用 Ni-Al 双金属催化剂实现了炔烃与 5 元磷氧化物的分子间碳化膦反应，提供了一系列 7 元磷杂蒽，收率高达 94%。