1-amino-N-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxamide | 1016843-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-amino-N-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-Amino-N-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 1016843-48-3
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD09941690
• 分子量: 252.744
• InChiKey: GFUVLNYWBKLTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-N-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxamide 、 氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67.7 %的产率得到phenyl (1-((4-chlorophenyl)carbamoyl)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型双靶点 FAAH 和 TRPV1 配体作为疼痛管理的潜在药物治疗剂

  摘要：

  同时抑制脂肪酸酰胺水解酶 （FAAH） 和拮抗瞬时受体电位香草酸 1 （TRPV1） 的双效药物是一种很有前途的更强的疼痛管理治疗方法，没有与单靶点药物相关的副作用。在这里，通过经典 TRPV1 拮抗剂和 FAAH 抑制剂的药效团之间的合理分子杂交，设计和合成了几个系列的双重 FAAH/TRPV1 阻滞剂。研究结果显示化合物 2r，在体外表现出很强的双重 FAAH/TRPV1 抑制/拮抗作用，在福尔马林诱导的疼痛试验 （II 期，小鼠） 中发挥强大的镇痛作用，在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿中具有理想的抗炎活性，无 TRPV1 相关的热疗副作用，以及良好的药代动力学特性。同时，TRPV1 和 FAAH 对其抗伤害作用的贡献通过靶点参与和分子对接研究得到验证。总体而言，化合物 2r 可以作为开发 FAAH/TRPV1 双激活配体以抵消疼痛的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116208
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-叔丁氧羰基氨基)环己烷甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-amino-N-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型双靶点 FAAH 和 TRPV1 配体作为疼痛管理的潜在药物治疗剂

  摘要：

  同时抑制脂肪酸酰胺水解酶 （FAAH） 和拮抗瞬时受体电位香草酸 1 （TRPV1） 的双效药物是一种很有前途的更强的疼痛管理治疗方法，没有与单靶点药物相关的副作用。在这里，通过经典 TRPV1 拮抗剂和 FAAH 抑制剂的药效团之间的合理分子杂交，设计和合成了几个系列的双重 FAAH/TRPV1 阻滞剂。研究结果显示化合物 2r，在体外表现出很强的双重 FAAH/TRPV1 抑制/拮抗作用，在福尔马林诱导的疼痛试验 （II 期，小鼠） 中发挥强大的镇痛作用，在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿中具有理想的抗炎活性，无 TRPV1 相关的热疗副作用，以及良好的药代动力学特性。同时，TRPV1 和 FAAH 对其抗伤害作用的贡献通过靶点参与和分子对接研究得到验证。总体而言，化合物 2r 可以作为开发 FAAH/TRPV1 双激活配体以抵消疼痛的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116208

文献信息

• 新型TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN113233996B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种新型TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物及其制备方法和应用，TRPV1拮抗/FAAH抑制双靶点药物或其药学上可接受的盐结构通式为：Ar1为取代苯基或芳香杂环基；Ar2为X为N或O。本发明还涉及该类化合物的制备方法及含有它们的药物制剂。本发明设计合成同时具有抑制FAAH和拮抗TRPV1受体的双靶点镇痛剂有望均衡对不同靶标的生物活性，达到兴奋‑抑制平衡，能在较低的剂量下产生较好的镇痛效果和较少的不良反应。
• Novel dual-target FAAH and TRPV1 ligands as potential pharmacotherapeutics for pain management
  作者：Zhenrui Qiao、Shuyu Liu、Weibin zhai、Lei Jiang、Yunmeng Ma、Zhikang Zhang、Bingxin Wang、Jingwen Shao、Hai Qian、Fenqin Zhao、Lin Yan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116208

  日期：2024.3

  inhibition/antagonism in vitro, exerted powerful analgesic effects in formalin-induced pain test (phase II, in mice), desirable anti-inflammatory activity in carrageenan-induced paw edema in rats, no TRPV1-related hyperthermia side effect, and favorable pharmacokinetic properties. Meanwhile, the contributions of TRPV1 and FAAH to its antinociceptive effects were verified by target engagement and molecular docking

  同时抑制脂肪酸酰胺水解酶 （FAAH） 和拮抗瞬时受体电位香草酸 1 （TRPV1） 的双效药物是一种很有前途的更强的疼痛管理治疗方法，没有与单靶点药物相关的副作用。在这里，通过经典 TRPV1 拮抗剂和 FAAH 抑制剂的药效团之间的合理分子杂交，设计和合成了几个系列的双重 FAAH/TRPV1 阻滞剂。研究结果显示化合物 2r，在体外表现出很强的双重 FAAH/TRPV1 抑制/拮抗作用，在福尔马林诱导的疼痛试验 （II 期，小鼠） 中发挥强大的镇痛作用，在角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿中具有理想的抗炎活性，无 TRPV1 相关的热疗副作用，以及良好的药代动力学特性。同时，TRPV1 和 FAAH 对其抗伤害作用的贡献通过靶点参与和分子对接研究得到验证。总体而言，化合物 2r 可以作为开发 FAAH/TRPV1 双激活配体以抵消疼痛的新支架。