L-亮氨酸,N-甲基-N-[[4-[[(3-硝基-4-吡啶基)氨基]甲基]苯基]磺酰]-,乙基酯 | 151917-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-亮氨酸,N-甲基-N-[[4-[[(3-硝基-4-吡啶基)氨基]甲基]苯基]磺酰]-,乙基酯
• 英文名称: N-methyl-N-4-(N'-3-nitropyridin-4-yl)aminomethyl-phenylsulphonyl-L-leucine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-4-methyl-2-[methyl-[4-[[(3-nitropyridin-4-yl)amino]methyl]phenyl]sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 151917-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄O₆S
• 分子量: 464.543
• InChiKey: WJBFJWXFKHZXNJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸,N-甲基-N-[[4-[[(3-硝基-4-吡啶基)氨基]甲基]苯基]磺酰]-,乙基酯 以87的产率得到ethyl (2S)-2-[[4-[[(3-aminopyridin-4-yl)amino]methyl]phenyl]sulfonyl-methylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridinylmethyl)phenylsulphonamide

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学和兽医学上可接受的酸盐或水合物。本发明还涉及含有一般式I的化合物的药物和兽医学组合物。本发明的一般式I的化合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。因此，本发明还涉及用于预防、治疗或缓解PAF介导的各种疾病或生理状况的人类或哺乳动物的方法。

  公开号：

  US05516783A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-4-aminomethylphenylsulphonyl-L-leucine ethyl ester 、 4-氯-3-硝基吡啶 在 4-氯-3-硝基吡啶 作用下， 以62的产率得到L-亮氨酸,N-甲基-N-[[4-[[(3-硝基-4-吡啶基)氨基]甲基]苯基]磺酰]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridinylmethyl)phenylsulphonamide

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学和兽医学上可接受的酸盐或水合物。本发明还涉及含有一般式I的化合物的药物和兽医学组合物。本发明的一般式I的化合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。因此，本发明还涉及用于预防、治疗或缓解PAF介导的各种疾病或生理状况的人类或哺乳动物的方法。

  公开号：

  US05516783A1

文献信息

• [EN] 4-(1H-2-METHYLIMIDAZO[4,5-c]PYRIDINYLMETHYL)PHENYLSULPHONAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF PAF
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993016075A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) Compounds of general formula (I); and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Des composés de la formule générale (I) ainsi que leurs hydrates et leurs sels d'addition d'acide acceptables d'un point de vue pharmaceutique et vétérinaire, sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF) et, en tant que tels, peuvent être utilisés dans le traitement ou la guérison de différentes maladies ou affections induites par PAF.

  (中) 通式(I)的化合物及其药学和兽医学上可接受的酸加成盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此可用于治疗或改善由PAF介导的各种疾病或障碍。
• 4-(1H-2-METHYLIMIDAZO 4,5-c]PYRIDINYLMETHYL)PHENYLSULPHONAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF PAF
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0635018A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AS PAF ANTAGONISTS
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993015047A1

  公开（公告）日：1993-08-05

  (EN) Compounds of general formula (I), wherein: A represents: a) a group -Q-X wherein Q represents an -O-, -S- or -NR- group (wherein R is as defined below) or a bond; and X represents a 5- or 6-membered aromatic or heterocyclic ring, b) a group -CN, -NO2, -N3 -NRR1, -OR, -C(=O)NHCHRR1, -C(=O)NRR1, -NRC(=O)R1, -NRC(=O)OR1, -S(=O)2NHCHRR1, -S(=O)2NRR1, -COR, -CO2R, -SO2R, -SOR, -COX, -SO2X, wherein X is as defined above, or a halogen atom; J represents a divalent alkanediyl, alkenediyl or alkynediyl group from 1 to 8 carbon atoms; q is 0 or 1; V represents a phenylene, furandiyl, tetrahydrofurandiyl, thiophenediyl, tetrahydothiophenediyl, thiazolediyl or tetrahydothiazolediyl group; m is 0 or 1; Y represents a bond, a -CH2-, -C(=O)-, -C(=S)-, -S(=O)2- or -P(=O)(OC1-C6 alkyl)- group; R2 represents hydrogen, -C1-C6 alkyl, -C2-C6 alkenyl, -C2-C6 alkynyl, -COC1-C6 alkyl, -CO2C1-C6 alkyl, -CO2(C1-C6 alkyl)phenyl, -(C1-C6 alkyl)CO2C1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)phenyl, -C3-C8 cycloalkyl, -C4-C8 cycloalkenyl or a group -D wherein D is as defined above; or R2 together with R3 and the atoms to which they are attached form a 5 to 8 membered nitrogen-containing heterocyclic ring; each of R3 and R4 may independently represent hydrogen, halogen, -C1-C6 alkyl, -C2-C6 alkenyl, -C2-C6 alkynyl, -(C1-C6 alkyl)CO2C1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)SC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)OC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)N(C1-C6 alkyl)2, -C3-C8 cycloalkyl, -C4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)C3-C8 cycloalkyl, -(C1-C6 alkyl)C4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)OC3-C8 cycloalkyl, -(C1-C6 alkyl)OC4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)SC3-C8 cycloalkyl or -(C1-C6 alkyl)SC4-C8 cycloalkenyl, a side chain of a naturally occurring amino acid, a group -D as defined above or a -(C1-C6 alkyl)OD group wherein D is as defined above; or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C8 cycloalkyl ring; B represents: a) a ZR8 group wherein Z is a bond, -C(=O)-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -C(=S)O-, -CH2S-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=O)NHSO2- or -SO2NHC(=O)-; b) a -CH2NR9R10 group or a -CONR9R10 group; c) a group E where E is a 5- or 6-membered heterocyclic ring; or d) a group -CH2E, -C(=O)NHE or -C(=O)NHCH2E, wherein E is as defined above; and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Composés de la formule générale (I), dans lesquels: A représente: a) un groupe -Q-X dans lequel Q représente un groupe -O-, -S-, ou -NR- (R étant défini ci-dessous) ou une liaison; et X représente un noyau hetérocyclique ou aromatique à 5 ou 6 éléments; b) un groupe -CN, -NO2, -N3 -NRR1, -OR, -C(=O)NHCHRR1, -C(=O)NRR1, -NRC(=O)R1, -NRC(=O)OR1, -S(=O)2NHCHRR1, -S(=O)2NRR1, -COR, -CO2R, -SO2R, -SOR, -COX, -SO2X, X étant tel que défini ci-dessus, ou un atome d'halogène; J représente un groupe bivalent alcanediyle, alcènediyle, ou alkynediyl contenant entre 1 et 8 atomes de carbone; q vaut 0 ou 1; V représente un groupe phénylène, furandiyle, tétrahydrofurandiyle, thiophenediyle, tétrahydrothiophenediyle, thiazolediyle, ou tétrahydrothiazolediyle; m vaut 0 ou 1; Y représente une liaison, un groupe -CH2-, -C(=O)-, C(=S)-, -S(=O)2- ou -P(=O)(OC1-C6 alkyle)-; R2 représente hydrogène, -C1-C6 alkyle, -C2-C6 alcényle, -C2-C6 alcynyle, -COC1-C6 alkyle, -CO2C1-C6 alkyle, -CO2(C1-C6 alkyle)phényle, -(C1-C6 alkyle)CO2C1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)phényle, -C3-C8 cycloalkyle, -C4-C8 cycloalcényle ou un groupe -D, D étant tel que défini ci-dessus; ou R2 et R3 ainsi que les atomes auxquels ils sont rattachés constituent un hétérocycle azoté contenant entre 5 et 8 éléments; R3 et R4 peuvent chacun représenter indépendamment hydrogène, halogène, -C1-C6 alkyle, -C2-C6 alcényle, -C2-C6 alcynyle, -(C1-C6 alkyle)CO2C1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)SC1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)OC1-C6 alkyle, -(C1-C6 alkyle)N(C1-C6 alkyle)2, -C3-C8 cycloalkyle, -C4-C8 cycloalcényle, -(C1-C6 alkyle)C3-C8 cycloalkyle, -(C1-C6 alkyle)C4-C8 cycloalcényle, -(C1-C6 alkyle)OC3-C8 cycloalkyle, -(C1-C6 alkyle)OC4-C8 cycloalcényle, -(C1-C6 alkyle)SC3-C8 cycloalkyle ou -(C1-C6 alkyle)SC4-C8 cycloalcényle, une chaîne latérale d'un aminoacide naturel, un groupe -D tel que défini ci-dessus, ou un groupe -(C1-C6 alkyle)OD, D étant tel que défini ci-dessus; ou R3 et R4, ainsi que l'atome de carbone auquel ils sont rattachés constituent un cycle C3-C8 cycloalkyle; B représente: a) un groupe ZR8, dans lequel Z représente une liaison, -C(=O)-, -C(=O)O-, -CH2O-, -CH2OC(=O)-, -C(=S)-, -C(=S)O-, -CH2S-, -CH2OC(=O)NH-, -C(=O)NHSO2- ou -SO2NHC(=O)-; b) un groupe -CH2NR9R10 ou un groupe -CONR9R10; c) un groupe E, E représentant un hétérocycle à 5 ou 6 éléments; d) un groupe -CH2E, -C(=O)NHE ou -C(=O)NHCH2E, E étant tel que défini ci-dessus; Ces composés, ainsi que leurs hydrates et leurs sels d'addition d'acide acceptables d'un point de vue pharmaceutique et vétérinaire, sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF), et conviennent ainsi au traitement et à la guérison de différentes maladies et affections induites par le PAF.
• 4-(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridinylmethyl)phenylsulphonamide
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05516783A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The present invention is directed to compounds of general formula I as well their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts or hydrates thereof. The present invention is further directed to pharmaceutical and veterinary compositions containing the compounds of general formula I. The present compounds of general formula I are antagonist of platelet activating factor (PAF). Accordingly, the present invention is also directed to methods for preventing, treating or ameliorating in human or mammalian animals, various diseases or physiological conditions mediated by PAF.

  本发明涉及一般式I的化合物，以及它们的药用和兽医学上可接受的酸盐或水合物。本发明还涉及含有一般式I化合物的药用和兽医学组合物。一般式I的这些化合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。因此，本发明还涉及用于预防、治疗或改善人类或哺乳动物患有的由PAF介导的各种疾病或生理状况的方法。