(2E)-4-triphenylphosphoranylidene-2-butenal | 82393-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-4-triphenylphosphoranylidene-2-butenal
• 英文别名: (Triphenylphosphoranylidene)crotonaldehyde；(E)-4-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)but-2-enal
• CAS: 82393-39-3
• 化学式: C₂₂H₁₉OP
• 分子量: 330.366
• InChiKey: CLIOUFKBSKUKEJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-4-triphenylphosphoranylidene-2-butenal 、 (+)-(S,R-trans)-3-formyloxiranebutanoic acid methyl ester 以70%的产率得到methyl 10-formyl-5,6E-epoxy-7E,9E-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成白三烯A 4甲酯

  摘要：

  描述了以D-葡萄糖为原料的白三烯A 4甲酯的高产率合成

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85316-4
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2E)-4-triphenylphosphoranylidene-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 7-cis isomer of the natural leukotriene d4

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86776-3

文献信息

• Total Synthesis of Leukotrienes from Butadiene
  作者：Ana Rodríguez、Miguel Nomen、Bernd W. Spur、Jean-Jacques Godfroid、Tak H. Lee

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<2991::aid-ejoc2991>3.0.co;2-h

  日期：2000.9

  The total synthesis of leukotrienes has been achieved starting from butadiene by a palladium-catalyzed telomerization at room temperature. A Sharpless catalytic asymmetric epoxidation generated the asymmetric centers with >94% ee. Simple transformations of the key intermediate 15 produced the leukotrienes LTA4 methyl ester (4), LTC4 (1), LTD4 (2) and LTE4 (3), as well as (14S,15S)-LTA4 methyl ester (24)

  以丁二烯为原料，在室温下通过钯催化的调聚反应实现了白三烯的全合成。Sharpless 催化不对称环氧化生成具有 >94% ee 的不对称中心。关键中间体 15 的简单转化产生了白三烯 LTA4 甲酯 (4)、LTC4 (1)、LTD4 (2) 和 LTE4 (3)，以及 (14S,15S)-LTA4 甲酯 (24) 和新型[2H2]-LTA4甲酯(28)。在 Sharpless 催化不对称环氧化反应中使用相反的手性导向剂得到了关键中间体 15a，该中间体已用于合成白三烯和 LTB4 的双差向异构体。
• Synthesis of two analogues of arachidonic acid and their reactions with 12-Lipoxygenase
  作者：Marc Labelle、Jean-Pierre Falgueyret、Denis Riendeau、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96002-8

  日期：1990.1

  Two analogues of arachidonic acid (AA) were synthesized and their reaction with purified porcine 12-lipoxygenase was investigated. The analogue (Z,Z,Z,E)-5,8,11,13 eicosatetraienoic acid was found to be a substrate for the enzyme, being oxidized at one third the rate of AA. The structure of the lipoxygenation product, as well as its absolute stereochemistry, were determined by comparison of the enzymatic

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。
• Stereospecific total synthesis of (5.6)-dihete isomers
  作者：Claude Kugel、Jean-Paul Lellouche、Jean-Pierre Beaucourt、Gilles Niel、Jean-Pierre Girard、Jean-Claude Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80550-5

  日期：1989.1

  The first highly practical stereocontrolled synthesis of the four diastereoisomeric (5,6)-DiHETEs is described using the acetonides of D-and L-glyceraldehyde as a source of chirality. Their spectral and physico-chemical properties are also described.

  描述了使用D-和L-甘油醛的丙酮化物作为手性来源的四个非对映异构体（5,6）-DiHETE的第一个高度实用的立体控制合成。还描述了它们的光谱和物理化学性质。
• First total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.029

  日期：2018.3

  first total synthesis of the anti-inflammatory and pro-resolving lipid mediator 16(R),17(S)-diHDHA, derived from docosahexaenoic acid (DHA), and its 16-epimer have been achieved. Two synthetic approaches are described for the synthesis of 16(R),17(S)-diHDHA. The first strategy started from DHA and used an enzymatic reaction, a vanadium catalyzed allylic epoxidation and a base-promoted epoxide isomerization

  衍生自二十二碳六烯酸（DHA）及其16-受体的抗炎和促分解脂质介体16（R），17（S）-diHDHA的首次全合成。描述了用于合成16（R），17（S）-diHDHA的两种合成方法。第一个策略从DHA开始，并使用酶促反应，钒催化的烯丙基环氧化和碱促进的环氧化物异构化。第二种方法利用从开始手性池策略2-脱氧d核糖建立手性中心; Wittig反应，温和的丙酮化物裂解和酯水解是合成的关键步骤。
• First total synthesis of pro-resolving and tissue-regenerative Maresin sulfido-conjugates
  作者：Ana R. Rodriguez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.131

  日期：2015.6

  The first stereospecific total synthesis of the pro-resolving and tissue-regenerative Maresin sulfido-conjugates: 13R,14S-MCTR1, 13R,14S-MCTR2 and 13R,14S-MCTR3, derived from docosahexaenoic acid, has been achieved. The key intermediate 13S,14S-epoxy-Maresin methyl ester was synthesized using a chiral pool strategy starting from 2-deoxy-d-ribose. Wittig reactions, selective epoxide formation and epoxide

  由二十二碳六烯酸衍生的促分辨和组织再生性Maresin硫基-共轭物的第一个立体有择的全合成方法：13 R，14 S -MCTR1，13 R，14 S -MCTR2和13 R，14 S -MCTR3实现。关键中间体13小号，14 š酯使用手性池策略合成由2-脱氧-开始-环氧Maresin甲基d -核糖。谷胱甘肽，1-半胱氨酰甘氨酸和1-半胱氨酸甲酯盐酸盐分别进行的维蒂希反应，选择性环氧化物的形成和环氧化物的打开是合成的关键步骤。