N-phenyloxycarbonyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 330196-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyloxycarbonyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: phenyl N-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-cyano-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]carbamate
• CAS: 330196-67-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: ARCUPNOITZSNBC-SGWZHLPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyloxycarbonyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidenespiro[3-deoxy-α-D-ribohexofuranose-3,5'-imidazolidine]-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  D-核糖的螺乙内酰脲作为新的有效酶抑制剂。

  摘要：

  来自单糖的端粒螺乙内酰脲衍生物具有多种生物学特性。我们在本文中描述了D-阿洛糖和D-核糖的3-螺乙胆苷衍生物的合成。关键步骤是使用四异丙氧基钛作为温和有效的催化剂，由D-葡萄糖和D-木糖的蔗糖衍生物形成立体选择性的糖-α-氨基腈。从这些中间体合成了目标化合物。在酸性条件下，该糖部分被部分或完全脱保护。这些新的杂环单糖衍生物是有效的糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776342
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-phenyloxycarbonyl-3-amino-3-C-cyano-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-核糖的螺乙内酰脲作为新的有效酶抑制剂。

  摘要：

  来自单糖的端粒螺乙内酰脲衍生物具有多种生物学特性。我们在本文中描述了D-阿洛糖和D-核糖的3-螺乙胆苷衍生物的合成。关键步骤是使用四异丙氧基钛作为温和有效的催化剂，由D-葡萄糖和D-木糖的蔗糖衍生物形成立体选择性的糖-α-氨基腈。从这些中间体合成了目标化合物。在酸性条件下，该糖部分被部分或完全脱保护。这些新的杂环单糖衍生物是有效的糖原磷酸化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776342

文献信息

• Novel spirohydantoins of d-allose and d-ribose derived from glyco-α-aminonitriles
  作者：Denis Postel、Albert Nguyen Van Nhien、Pierre Villa、Gino Ronco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02294-2

  日期：2001.2

  The synthesis of 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose is reported. The key step is the stereoselective conversion of glyco-alpha -aminonitriles from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium(IV) isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Cyclisation of the glyco-alpha -aminonitriles give the target spirohydantoins. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Spirohydantoins from D-ribose as new potent enzymatic inhibitors
  作者：A Nguyen、P Villa、G Ronco、D Postel

  DOI：10.1211/0022357011776342

  日期：2010.2.18

  Anomeric spirohydantoin derivatives from monosaccharides are known for various biological properties. We describe herein the synthesis of the 3-spirohydantoin derivatives of D-allose and D-ribose. The key step is the stereoselective glyco-alpha-aminonitrile formation from ulose derivatives of D-glucose and D-xylose using titanium tetra-isopropoxide as a mild and efficient catalyst. Target compounds

  来自单糖的端粒螺乙内酰脲衍生物具有多种生物学特性。我们在本文中描述了D-阿洛糖和D-核糖的3-螺乙胆苷衍生物的合成。关键步骤是使用四异丙氧基钛作为温和有效的催化剂，由D-葡萄糖和D-木糖的蔗糖衍生物形成立体选择性的糖-α-氨基腈。从这些中间体合成了目标化合物。在酸性条件下，该糖部分被部分或完全脱保护。这些新的杂环单糖衍生物是有效的糖原磷酸化酶抑制剂。