2,3,4,6-tetrafluoro-5-(trimethylsilyl)pyridine | 259675-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrafluoro-5-(trimethylsilyl)pyridine
• 英文别名: trimethyl-(2,4,5,6-tetrafluoropyridin-3-yl)silane
• CAS: 259675-77-9
• 化学式: C₈H₉F₄NSi
• 分子量: 223.245
• InChiKey: YAUDDVSQCCNUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrafluoro-5-(trimethylsilyl)pyridine 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3,4,6-trifluoro-2-hydrazino-5-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,3,4,6-四氟吡啶 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到2,3,4,6-tetrafluoro-5-(trimethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837

文献信息

• Preparation and reactions of 2,3,4,6-tetrafluoropyridine and its derivatives
  作者：Paul L Coe、Anthony J Rees

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00189-x

  日期：2000.1

  to give 3-chlorotetrafluoropyridine and its subsequent hydrodechlorination using hydrogen over palladium on alumina at 250–270°C. The formation and reactions of the 3-lithio derivative have been studied with the aim of obtaining 3,4-disubstituted trifluoropyridines. Routes to such materials have been developed and their conversion to deazapurine derivatives as potential substrates for the generation

  从容易获得的3,5-二氯三氟吡啶开始，通过在受控条件下进行卤素交换，制得3-氯四氟吡啶，随后使用钯/氧化铝在250-250℃的氢进行加氢脱氯，已建立了可靠的2,3,4,6-四氟吡啶路线。 270℃。为了获得3，4-二取代的三氟吡啶，已经研究了3-硫代衍生物的形成和反应。已经开发了这种材料的途径，并且报道了它们转化成脱氮嘌呤衍生物作为产生反义核苷的潜在底物的方法。
• Rerouting Nucleophilic Substitution from the 4-Position to the 2- or 6-Position of 2,4-Dihalopyridines and 2,4,6-Trihalopyridines: The Solution to a Long-Standing Problem
  作者：Manfred Schlosser、Thierry Rausis、Carla Bobbio

  DOI：10.1021/ol047826g

  日期：2005.1.1

  2,4-Difluoro-, 2,4,6-trifluoro-, and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine undergo nucleophilic substitution preferentially if not exclusively at the 4-position. However, after the introduction of a trialkylsilyl group at C-3 or C-5, the halogen at the 6-(2-)position is displaced selectively. This synthetically valuable regiocontrol can also be realized with other halopyridines such as 2,4-dichloro- and 2,4,6-trichloropyridine.
• Regiochemically Flexible Substitutions of Di-, Tri-, and Tetrahalopyridines:  The Trialkylsilyl Trick
  作者：Manfred Schlosser、Carla Bobbio、Thierry Rausis

  DOI：10.1021/jo047962z

  日期：2005.4.1

  2,4-Difluoropyridine, 2,4-dichloropyridine, 2,4,6-trifluoropyridine, 2,4,6-trichloropyridine and 2,3,4,6-tetrafluoropyridine react with standard nucleophiles exclusively at the 4-position under halogen displacement. However, the regioselectivity can be completely reversed if a trialkylsilyl group is introduced in the 5-position of the 2,4-dihalopyridines or in the 3-position of the 2,4,6-trihalopyridines or 2,3,4,6-tetrahalopyridine. Then only the halogen most remote from the bulky silyl unit (at the 2-position in the case of the 2,4-halopyridines, at the 6-position with the other substrates) gets involved in the exchange process. After removal of the silyl protective group the nucleophile is invariably found to occupy the nitrogen-neighboring position.
• Removal of Fluorine from and Introduction of Fluorine into Polyhalopyridines: An Exercise in Nucleophilic Hetarenic Substitution
  作者：Carla Bobbio、Thierry Rausis、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/chem.200400837

  日期：2005.3.4

  Starting from six industrially available fluorinated pyridines, an expedient access to all three tetrafluoropyridines (2-4), all six trifluoropyridines (5-10), and the five non-commercial difluoropyridines (11-14 and 16) was developed. The methods employed for the selective removal of fluorine from polyfluoropyridines were the reduction by metals or complex hydrides and the site-selective replacement

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。