(2R,3R,4S)-3-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid | 160488-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 160488-43-7
• 化学式: C₃₀H₃₈O₄Si
• 分子量: 490.715
• InChiKey: UTIOPUHFFWWMMG-VYKTZEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid 在 四氯化碳 、 草酰氯 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-[(1R,2R,3S)-2-Benzyloxy-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3S,4R)-3-benzyloxy-2,4-dimethyl-5-oxo-pentyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3-Benzyloxy-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  完全取代的含γ-吡喃酮的天然产物的合成研究：甲壳三酚II的首次全合成

  摘要：

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88516-8

文献信息

• Synthetic studies on fully substituted γ-pyrone-containing natural products: The first total synthesis of onchitriol II
  作者：Hirokazu Arimoto、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88516-8

  日期：1994.12

  The first total synthesis of onchitriol II, a cytotoxic metabolite of mollusc Onchidium sp., is described. It employs mild cyclization method [DMSO - (COCl)2 or Ph3P - CCl4] of triketides bearing optically active functional groups to the corresponding γ-pyrones as a key step. Additional synthesis of some diastereoisomers provided a possibility to revise the structure of closely related onchitriol I.

  描述了甲壳三醇II（一种软体动物Onchidium sp。的细胞毒性代谢产物）的第一个全合成。它采用温和的环化方法[DMSO-（COCl）2或Ph 3 P-CCl 4 ]，将带有光学活性官能团的三酮化合物与相应的γ-吡喃酮类化合物结合在一起，作为关键步骤。一些非对映异构体的额外合成提供了修改紧密相关的甲壳三酚I结构的可能性。