(3S,1'E)-(-)-N-2-(buta-1',3'-dienyl)-3-methylisoindolin-1-one | 174308-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S,1'E)-(-)-N-2-(buta-1',3'-dienyl)-3-methylisoindolin-1-one
• 英文别名: (3S)-2-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-3-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 174308-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: KEFDCVQZOLOQHL-LLGDCAAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 (3S,1'E)-(-)-N-2-(buta-1',3'-dienyl)-3-methylisoindolin-1-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (3a'R,4'S,7a'R,3S)-(-)-2-(2'-phenyl-1',3'-dioxo-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1'H-isoindol-4'-yl)-3-methylisoindolin-2-one 、 (3a'S,4'R,7a'S,3S)-2-(2'-phenyl-1',3'-dioxo-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1'H-isoindol-4'-yl)-3-methylisoindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性二烯酰胺-酰胺基环己烯的不对称合成底物

  摘要：

  衍生自手性胺和恶唑烷酮的手性二烯酰胺与缺乏电子的亲二烯物反应，得到氨基-环己烯，具有良好的至优异的德氏性能。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02040-3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-N-[(1S)-1-苯乙基]丙酰胺 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,1'E)-(-)-N-2-(buta-1',3'-dienyl)-3-methylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  McAlonan; Murphy; Nieuwenhuyzen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 69 - 79

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral dienamides- substrates for asymmetric synthesis of amido cyclohexenes
  作者：James P. Murphy、Mark Nieuwenhuyzen、Karen Reynolds、Pakala K.S. Sarma、Paul J. Stevenson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02040-3

  日期：1995.12

  Chiral dienamides, derived from chiral amines and oxazolidinones, react with electron deficient dienophiles to give amino-cyclohexenes with good to excellent de's.

  衍生自手性胺和恶唑烷酮的手性二烯酰胺与缺乏电子的亲二烯物反应，得到氨基-环己烯，具有良好的至优异的德氏性能。
• McAlonan; Murphy; Nieuwenhuyzen, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 69 - 79
  作者：McAlonan、Murphy、Nieuwenhuyzen、Reynolds、Sarma、Stevenso、Thompson

  DOI：——

  日期：——