Acetic acid 3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-ylmethyl ester | 69471-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Acetic acid 3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-ylmethyl ester
• 英文别名: (3-Oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-yl)methyl acetate
• CAS: 69471-70-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: UOWHURBHDFJNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-ylmethyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S^*,5R^*,6R^*,7S^*)-6-t-butyldimethylsiloxymethyl-6,7-isopropylidenedioxy-8-oxabicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4'-羟甲基化嘧啶核糖-C-核苷的合成

  摘要：

  在α，α，α'，α'-四溴丙酮和[]的[3 + 4]还原性环偶联反应的基础上，完成了4'-羟甲基化核糖-C-核苷和新的psico-C-核苷的立体控制合成。乙酸糠酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80121-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸糠酯 、 1,1,3,3-四溴丙酮 在 银 、 铜 、 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 Acetic acid 3-oxo-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4'-羟甲基化嘧啶核糖-C-核苷的合成

  摘要：

  在α，α，α'，α'-四溴丙酮和[]的[3 + 4]还原性环偶联反应的基础上，完成了4'-羟甲基化核糖-C-核苷和新的psico-C-核苷的立体控制合成。乙酸糠酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80121-3

文献信息

• Synthesis of 4′-hydroxymethylated pyrimidine ribo--nucleosides
  作者：T. Sato、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80121-3

  日期：1980.1

  A stereocontrolled synthesis of 4′-hydroxymethylated ribo-C-nucleosides and a new psico-C-nucleoside has been accomplished on the basis of the [3 + 4] reductive cyclocoupling reaction of α,α,α′,α′-tetrabromoacetone and furfuryl acetate.

  在α，α，α'，α'-四溴丙酮和[]的[3 + 4]还原性环偶联反应的基础上，完成了4'-羟甲基化核糖-C-核苷和新的psico-C-核苷的立体控制合成。乙酸糠酯。