(2S,3S,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptanal | 1158302-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptanal
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-3-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethyl-7-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 1158302-68-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₆
• 分子量: 458.595
• InChiKey: QBWIETWOGAKTGS-RUMOEUNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基庚烷-3,5-二酮 、 (2S,3S,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (8R,9R,10R,11R,12R)-13-benzyloxy-7-hydroxy-11-(4-methoxybenzyloxy)-9-methoxymethoxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-tridecane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptan-1-ol 在 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4,6-trimethylheptanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049

文献信息

• Total synthesis of (−)-baconipyrone C
  作者：J.S. Yadav、K. Sathaiah、R. Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.049

  日期：2009.4

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.