1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2-vinyl-2,3-butadien-1-ol | 1078164-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2-vinyl-2,3-butadien-1-ol
• CAS: 1078164-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XFZGNNXFLPSLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 1-溴戊-4-烯-2-炔 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-2-vinyl-2,3-butadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的选择性铟介导的1,2,4-戊三烯-3-基化反应，可有效合成乙烯基烯丙醇。

  摘要：

  通过各种羰基化合物与由铟和1-溴戊-4-en-2-炔衍生物生成的有机铟试剂的反应，开发了一种高度选择性的官能化乙烯基烯丙醇的合成方法。用金催化剂，亲二烯体或三卤化铟处理乙烯基烯丙醇可以很好的产率获得官能化的二氢呋喃，环己烯或2-卤代-1,3-二烯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol802073q

文献信息

• Selective Indium-Mediated 1,2,4-Pentatrien-3-ylation of Carbonyl Compounds for the Efficient Synthesis of Vinyl Allenols
  作者：Jisu Park、Sung Hong Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/ol802073q

  日期：2008.11.6

  highly selective synthetic method of functionalized vinyl allenols was developed from the reactions of various carbonyl compounds with organoindium reagent in situ generated from indium and 1-bromopent-4-en-2-yne derivatives. Treatment of vinyl allenols with gold catalyst, dienophile, or indium trihalide produced the functionalized dihydrofuran, cyclohexene, or 2-halo-1,3-diene derivatives in good to

  通过各种羰基化合物与由铟和1-溴戊-4-en-2-炔衍生物生成的有机铟试剂的反应，开发了一种高度选择性的官能化乙烯基烯丙醇的合成方法。用金催化剂，亲二烯体或三卤化铟处理乙烯基烯丙醇可以很好的产率获得官能化的二氢呋喃，环己烯或2-卤代-1,3-二烯衍生物。