(R)-tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-2-(3-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1214270-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-2-(3-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-6-methoxy-3-oxo-2-(3-oxopropyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1214270-71-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: MDMFHQHWBXQXPG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 丙烯醛 在 C₅₆H₆₀N₄O₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-2-(3-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 、 (S)-tert-butyl 5-methoxy-1-oxo-2-(3-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可回收的金鸡纳衍生的二聚铵盐催化的β-酮酯的对映选择性迈克尔反应

  摘要：

  二聚蒽烯基二甲基衍生的金鸡纳铵盐以1-10 mol％的比例用作手性有机催化剂，用于将2-烷氧基羰基-1-茚满酮对映体选择性共轭加成至β-未取代的Michael受体上。当使用衍生自奎尼丁及其假对映体奎宁的铵盐作为有机催化剂时，通常可以高收率获得最高94％ee的带有新的全碳季中心的相应加合物。这些催化剂几乎可以通过在乙醚中沉淀而定量回收并再利用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.007

文献信息

• Recoverable Cinchona ammonium salts as organocatalysts in the enantioselective Michael addition of β-keto esters
  作者：Silvia Tarí、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.016

  日期：2010.12

  Several dimeric Cinchona-alkaloid anthracenyldimethyl-derived ammonium salts, are used as organocatalysts in the enantioselective Michael addition reaction of cyclic β-keto esters to α,β-unsaturated carbonyl compounds, in the presence of diisopropylethylamine as a base (30 mol %), for the generation of enantiomerically enriched adducts bearing quaternary stereocenters. Quinine and quinidine-derived

  在二异丙基乙胺为碱（30摩尔％）的情况下，几种二聚Cinchona-生物碱蒽基二甲基蒽盐被用作环状β-酮酯与α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性Michael加成反应中的有机催化剂。用于生成带有四级立体中心的对映体富集的加合物。奎宁和奎尼丁衍生的二聚铵盐（1-10 mol％）以较高的收率（最高98％）提供了相应的加合物（最高94％ee）的相反和更高的对映选择性。取代的2-烷氧基羰基-1-茚满酮用作亲核试剂的前体，以及2-氧代环戊烷甲酸乙酯和叔酸乙酯2,5-二氧杂-1-苯基吡咯烷-3-羧酸丁酯。这些有机催化剂可在反应结束时通过在乙醚中沉淀而回收，并在不损失任何活性的情况下重复使用。