2-methylene-5-oxo-octanoic acid ethyl ester | 1331733-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylene-5-oxo-octanoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-methylidene-5-oxooctanoate
• CAS: 1331733-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: FMEUBLZLDJOXPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-hexanoic acid 2'-ethoxycarbonyl-allyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methylene-5-oxo-octanoic acid ethyl ester 、 Diethyl 4-butanoyl-2,6-dimethylideneheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯的无金属SN2'脱羧重排

  摘要：

  用叔胺或三苯基膦处理 2-甲氧基羰基-（或 3-氰基-）烯丙基乙酰乙酸酯，以令人满意的产率得到 α-亚甲基 γ-取代的 δ-酮酯（或腈）。测试了各种碱和亲核试剂以阐明其机制。该研究的结果强烈表明涉及 SN2'-脱羧-SN2'级联的分子间途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100120

文献信息

• Metal-Free SN2′ Decarboxylative Rearrangement of β-Keto Esters
  作者：Vincent Bizet、Valérie Lefebvre、Jérôme Baudoux、Marie-Claire Lasne、Agathe Boulangé、Stéphane Leleu、Xavier Franck、Jacques Rouden

  DOI：10.1002/ejoc.201100120

  日期：2011.8

  Treatment of 2-methoxycarbonyl- (or 3-cyano-)allyl acetoacetates with a tertiary amine or triphenylphosphane afforded α-methylene γ-substituted δ-keto esters (or nitrile) in satisfactory yields. Various bases and nucleophiles were tested to elucidate the mechanism. The results of the study strongly suggest an intermolecular pathway involving a SN2′-decarboxylation-SN2′ cascade.

  用叔胺或三苯基膦处理 2-甲氧基羰基-（或 3-氰基-）烯丙基乙酰乙酸酯，以令人满意的产率得到 α-亚甲基 γ-取代的 δ-酮酯（或腈）。测试了各种碱和亲核试剂以阐明其机制。该研究的结果强烈表明涉及 SN2'-脱羧-SN2'级联的分子间途径。