1-phenyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: (1R,8S)-1-phenyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CDNVYJLTWGMPIT-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到C₁₃H₁₇N
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基-炔烃和亚氨基-烯烃的光氧化还原环加成合成双环 N-杂环

  摘要：

  环加成反应在原子和步骤经济性方面为构建各种碳环和杂环提供了巨大的优势。虽然最近基于敏化可见光光催化的发展允许通过亚胺-烯烃 [2 + 2] 环加成反应合成氮杂环丁烷，但在可见光光催化下亚胺-炔烃 [2 + 2] 环加成反应尚未见报道。在这方面，我们报告了在可见光光催化下基于分子内亚胺-炔 [2 + 2] 环加成反应的吡咯里西酮的合成。这种氧化还原中性反应涉及正式的亚胺-炔烃复分解，然后是氧化还原介导的环化和伴随的重排。相比之下，亚氨基烯烃的使用通过替代的 [4 + 2] 环加成途径提供二氢-1,4-恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03919
• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₂₅NO₄ 在 三乙基硅烷 、 samarium diiodide 、 异丙醇 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-phenyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过亚氨基-炔烃和亚氨基-烯烃的光氧化还原环加成合成双环 N-杂环

  摘要：

  环加成反应在原子和步骤经济性方面为构建各种碳环和杂环提供了巨大的优势。虽然最近基于敏化可见光光催化的发展允许通过亚胺-烯烃 [2 + 2] 环加成反应合成氮杂环丁烷，但在可见光光催化下亚胺-炔烃 [2 + 2] 环加成反应尚未见报道。在这方面，我们报告了在可见光光催化下基于分子内亚胺-炔 [2 + 2] 环加成反应的吡咯里西酮的合成。这种氧化还原中性反应涉及正式的亚胺-炔烃复分解，然后是氧化还原介导的环化和伴随的重排。相比之下，亚氨基烯烃的使用通过替代的 [4 + 2] 环加成途径提供二氢-1,4-恶嗪。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03919

文献信息

• Cyclisation at very high temperature. Thermal transformations of N-alkyl and N, N-dialkyl amides of α,β-unsaturated acids into mono- and bicyclic heterocycles under FVT conditions
  作者：Stanisław Leśniak、Ryszard B. Nazarski、Beata Pasternak

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.011

  日期：2009.8

  Cyclisations of N-alkyl and N,N-dialkyl cinnamic amides to the corresponding pyrrolidin-2-ones under the conditions of flash vacuum thermolysis (FVT), are described. It was found that these reactions proceed at 950-1000 degrees C affording in various yields the mixtures of isomeric mono and bicyclic gamma-lactams, which were separated chromatographically and analysed by means of NMR spectroscopy. Two alternative mechanisms for the title process are proposed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed 1,4-Additions to Enantiopure Acceptors: Asymmetric Synthesis of Functionalized Pyrrolizidinones
  作者：Ludivine Zoute、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol900843a

  日期：2009.6.18

  The rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to an enantiopure heterocyclic acceptor proceeds under ligand control to effect an asymmetric synthesis of functionalized pyrrolizidinones. The protocol allows convenient access to all four stereoisomers of pyrrolizidinone 3a (Ar = Ph) by appropriate selection of substrate and catalyst.
• KR2023/40940
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Bicyclic <i>N</i>-Heterocycles via Photoredox Cycloaddition of Imino-Alkynes and Imino-Alkenes
  作者：Hyeonji Oh、Bokyeong Ryou、Jinhwi Park、Minju Kim、Jun-Ho Choi、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/acscatal.1c03919

  日期：2021.11.5

  we report the synthesis of pyrrolizidinones based on intramolecular imine-alkyne [2 + 2] cycloaddition under visible light photocatalysis. This redox-neutral reaction involves formal imine-alkyne metathesis followed by redox-mediated annulation with concomitant rearrangement. In contrast, the use of imino-alkenes provides dihyro-1,4-oxazines via an alternative [4 + 2] cycloaddition pathway. The proposed

  环加成反应在原子和步骤经济性方面为构建各种碳环和杂环提供了巨大的优势。虽然最近基于敏化可见光光催化的发展允许通过亚胺-烯烃 [2 + 2] 环加成反应合成氮杂环丁烷，但在可见光光催化下亚胺-炔烃 [2 + 2] 环加成反应尚未见报道。在这方面，我们报告了在可见光光催化下基于分子内亚胺-炔 [2 + 2] 环加成反应的吡咯里西酮的合成。这种氧化还原中性反应涉及正式的亚胺-炔烃复分解，然后是氧化还原介导的环化和伴随的重排。相比之下，亚氨基烯烃的使用通过替代的 [4 + 2] 环加成途径提供二氢-1,4-恶嗪。