(7-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane | 663934-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (7-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane
• 英文别名: (7-Bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-triethylsilane
• CAS: 663934-04-1
• 化学式: C₁₃H₁₇BrF₂O₂Si
• 分子量: 351.263
• InChiKey: LKKXCKSBKXNBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  去质子化引发的重卤素迁移是 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构加工的关键

  摘要：

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300553
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (7-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  去质子化引发的重卤素迁移是 2,2-二氟-1,3-苯并二氧杂环戊烯结构加工的关键

  摘要：

  锂化 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxoles 中的溴迁移是通过用三烷基甲硅烷基保护自行车的 7-位来实现的，从而获得 5-bromo-2,2-difluoro-1， 3-benzodioxole 4-iodo-和4-carboxy-derivs。原脱甲硅烷化后。尽管从 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole 的 4-位提取质子非常容易，但只有在没有氧相邻位点未被占据的情况下才能实现更远的 5-位的锂化。因此，与 4-bromo-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole (1) 不同，4-bromo-2,2-difluoro-7-SiR3-1,3-benzodioxoles (5a,b; R = Me, Et) 被 LDA 锂化以产生 5-锂硫中间体，该中间体通过溴迁移瞬间异构化，得到 5-溴-2,2-二氟-4-锂-7-SiR3-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300553