2-chloro-1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione | 1253392-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-chloro-1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2-Chloro-1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
• CAS: 1253392-03-8
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 342.825
• InChiKey: MLAWXTWVGBEWHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione 在 六氟磷酸银 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-fluoro-1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  电子离域对具有1,3-二芳基-咪唑烷-4,5-二酮骨架的潜在N-杂环卡宾前体的稳定性和结构的影响†

  摘要：

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4

  DOI：

  10.1039/b9nj00771g
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N,N'-bis-2,6-xylylformamidine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloro-1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  电子离域对具有1,3-二芳基-咪唑烷-4,5-二酮骨架的潜在N-杂环卡宾前体的稳定性和结构的影响†

  摘要：

  靶向具有增强的π受体特征的N杂环卡宾（NHC）N-氟苯基从相应的缩合反应中分离出2-氯-1,3-双（氟苯基）咪唑烷-4,5-二酮（1a–c）取代基甲am 和 草酰氯。这些NHC的正式加合物氯化氢 证明与烷基卤相似的反应活性： 1,3,1'，3'-四（2,6-二甲基苯基）-[2,2']二咪唑啉基-4,5,4'，5'-四酮（2b）是通过1b的还原耦合形成的，而1,3-双（2,6-二异丙基苯基）-4,5-二氧杂咪唑啉-2-乙酸乙酸酯（3c）是由于与的复分解反应的结果而形成的。汞（II）乙酸盐。 氯化物 抽象导致形成 咪唑-4,5-二酮迅速分解的盐（4a–c），除非在动力学上稳定1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐 4c。全部咪唑-4,5-二酮六氟磷酸盐分解为中性2-氟-1,3-双（芳基）咪唑烷-4,5-二酮（盐5A-C ）通过 氟化物抽象。还制备了2-甲氧基-1,3-二（芳基）咪唑烷-4

  DOI：

  10.1039/b9nj00771g