2,8-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one | 1432372-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2,8-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
• 英文别名: 2,8-dimethyl-3H-2-benzazepin-1-one
• CAS: 1432372-00-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: OSUFNMNEJSXBPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酰氯 在 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.42h， 生成 2,8-dimethyl-2,5-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one 、 2,8-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丙基苯甲酰胺的开环：通过C（sp 3）–H官能化合成苯并[ c ]氮杂-1-酮

  摘要：

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.080

文献信息

• Palladium-catalyzed ring-opening of cyclopropyl benzamides: synthesis of benzo[c]azepine-1-ones via C(sp3)–H functionalization
  作者：Carolyn L. Ladd、Daniela Sustac Roman、André B. Charette

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.080

  日期：2013.6

  A variety of difficult to obtain benzo[c]azepine-1-ones are synthesized via a novel palladium-catalyzed, silver-promoted intramolecular cyclization of cyclopropyl benzamides. This biologically important class of molecules is prepared in an efficient and high-yielding manner from easily accessible starting materials. Both aryl bromides and iodides are effective substrates for the transformation. Mechanistic

  通过新颖的钯催化，银促进的环丙基苯甲酰胺的分子内环化反应，合成了许多难以获得的苯并[ c ]氮杂-1-酮。这种生物学上重要的分子类别是从容易获得的起始原料以高效且高产的方式制备的。芳基溴化物和碘化物都是有效的转化底物。机理研究表明，该反应通过环丙基C（sp 3）–H裂解步骤进行，然后进行开环，去质子化和还原消除反应。