Methyl 4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoate | 865535-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoate
• 英文别名: methyl 4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoate
• CAS: 865535-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RMSDQRJXPLMFHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,4-dimethyl-5-oxohept-2-enoate 、 (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  反式环丙基环氧噻酮的合成，分析和生物活性构象

  摘要：

  一系列新的3-deoxy-C（12），C（13）-trans已经制备了带有苯并噻唑，喹啉，噻唑-5-乙烯基乙烯基或异恶唑-3-乙烯基乙烯基侧链的环丙基-环氧噻酮。对于具有稠合芳族侧链的类似物，大环闭环是基于前体的闭环烯烃复分解（RCM），该前体结合了目标结构（包括侧链部分）的完全精心设计的重原子框架，而侧链连接用于仅在建立大内酯核心后才进行含噻唑和异恶唑的16-去甲基类似物的检测。提出了两种方法来将大环醛作为后者类似物的共同前体，后者涉及通过RCM或大环内酯化进行闭环。发现基于苯并噻唑和喹啉的类似物是高度有效的抗增殖剂。CA。12,13-反式-上环素的微管蛋白结合构型的扭转角为60°C（10）-C（11）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201900078

文献信息

• Synthesis, Profiling, and Bioactive Conformation of<i>trans</i>‐Cyclopropyl Epothilones
  作者：Christian N. Kuzniewski、Simon Glauser、Fabienne Z. Gaugaz、Raphael Schiess、Javier Rodríguez‐Salarichs、Stefan Vetterli、Oliver P. Horlacher、Jürg Gertsch、Mariano Redondo‐Horcajo、Angeles Canales、Jesús Jiménez‐Barbero、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/hlca.201900078

  日期：2019.5

  C(13)‐trans‐cyclopropyl‐epothilones have been prepared, bearing benzothiazole, quinoline, thiazol‐5‐ylvinyl, or isoxazol‐3‐ylvinyl side chains. For analogs with fused aromatic side chains, macrocyclic ring‐closure was based on ring‐closing olefin metathesis (RCM) of a precursor incorporating the fully elaborated heavy atom framework of the target structure (including the side chain moiety), while side chain attachment

  一系列新的3-deoxy-C（12），C（13）-trans已经制备了带有苯并噻唑，喹啉，噻唑-5-乙烯基乙烯基或异恶唑-3-乙烯基乙烯基侧链的环丙基-环氧噻酮。对于具有稠合芳族侧链的类似物，大环闭环是基于前体的闭环烯烃复分解（RCM），该前体结合了目标结构（包括侧链部分）的完全精心设计的重原子框架，而侧链连接用于仅在建立大内酯核心后才进行含噻唑和异恶唑的16-去甲基类似物的检测。提出了两种方法来将大环醛作为后者类似物的共同前体，后者涉及通过RCM或大环内酯化进行闭环。发现基于苯并噻唑和喹啉的类似物是高度有效的抗增殖剂。CA。12,13-反式-上环素的微管蛋白结合构型的扭转角为60°C（10）-C（11）。