methyl acetoacetate oxime | 93551-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl acetoacetate oxime
• 英文别名: Methyl 3-hydroxyiminobutanoate；methyl 3-hydroxyiminobutanoate
• CAS: 93551-53-2
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: GKFAPMBDQSJQTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl acetoacetate oxime 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-Carboxymethyl-1-methyl-1-azirine
  参考文献：
  名称：

  吡咯类化合物对2H-Azirines的有机催化亲核加成：3,3-二取代的氮丙啶的不对称合成和外消旋2H-Azirines的动力学拆分。

  摘要：

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...

  DOI：

  10.1039/c6cc06388h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl acetoacetate oxime
  参考文献：
  名称：

  吡咯类化合物对2H-Azirines的有机催化亲核加成：3,3-二取代的氮丙啶的不对称合成和外消旋2H-Azirines的动力学拆分。

  摘要：

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...

  DOI：

  10.1039/c6cc06388h

文献信息

• Indium mediated allylation of glyoxylate oxime ethers, esters and cyanoformates
  作者：Dougal J. Ritson、Russell J. Cox、John Berge

  DOI：10.1039/b402764g

  日期：——

  An indium mediated procedure has been developed for the allylation of activated O-functionalised oximes and nitriles as exemplified by a variety of glyoxylate derivatives. This method gives the corresponding free (or protected) amine in a one pot-process. The method is regiospecific and is carried out under remarkably mild conditions so that even oxime esters can be subjected to the typical reaction conditions.

  已开发出一种铟介导的方法，用于活化的O-官能化肟和腈的烯丙基化，如多种甘油酸衍生物的实例所示。该方法可在一步反应中获得相应的自由（或保护）胺。该方法具有区域选择性，并在非常温和的条件下进行，因此即使是肟酯也可以承受典型的反应条件。
• Über die Herstellung neuer lokalanästhetisch wirksamer Verbindungen
  作者：H. Schönenberger、H. Vogel、E. Bamann

  DOI：10.1002/ardp.19652980608

  日期：——

  Es werden Verfahren zur Herstellung von „doppelt ringoffenem Cocain und Norcocain”︁ beschrieben. Geeignet sind zwei Verfahren, die von Acetessigester bzw. Crotonester und Aminoalkoholen ausgehen und zu den Zwischenprodukten β‐Hydroxyalkylaminobuttersäureestern führen. Durch Benzoylierung werden aus diesen die lokalanästhetisch wirksamen Verbindungen N‐Methyl‐N‐(3‐n‐butanol‐1‐benzoesäureester)‐β‐am

  描述了生产“双环开可卡因和去甲可卡因”︁ 的过程。从乙酰乙酸酯或巴豆酸酯和氨基醇开始并产生中间产物β-羟烷基氨基丁酸酯的两种方法是合适的。局部麻醉活性化合物N-甲基-N-（3-正丁醇-1-苯甲酸酯）-β-氨基丁酸甲酯和N-（3-正丁醇-1-苯甲酸酯）-β-氨基丁酸甲基酯是由这些苯甲酰化产生的。
• Synthesis of 3-isoxazolols revisited. Diketene and (β-ketoesters as starting materials
  作者：Niels Jacobsen、Hans Kolind-Andersen、Jens Christensen

  DOI：10.1139/v84-333

  日期：1984.10.1

  3-Isoxazolols can be made in good yields from β-ketoesters or diketene and hydroxylamine, provided that pH is kept at about 10 throughout the reaction, and that the reaction mixture is quenched with an excess of strong mineral acid. This suppresses the formation of 5-isoxazolones, which are otherwise normally the main products of the reaction.

  3-异噁唑醇可以通过β-酮酸酯或二酮乙烯和羟胺在良好收率下制备，前提是在整个反应过程中保持pH值约为10，并且用过量的强矿酸淬灭反应混合物。这样可以抑制5-异噁唑酮的形成，否则这些通常是反应的主要产物。
• Asymmetric Synthesis of 2<i>H</i>-Azirine Carboxylic Esters by an Alkaloid-Mediated Neber Reaction
  作者：Mariëlle M. H. Verstappen、Gerry J. A. Ariaans、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1021/ja961414o

  日期：1996.1.1
• Organocatalyzed nucleophilic addition of pyrazoles to 2H-azirines: asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted aziridines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines
  作者：Dong An、Xukai Guan、Rui Guan、Lajiao Jin、Guangliang Zhang、Suoqin Zhang

  DOI：10.1039/c6cc06388h

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric nucleophilic addition of arylpyrazoles to 2H-azirines and kinetic resolution of racemic 2H-azirines have been realized. Chiral aziridines were obtained with up to 98% yields and up...

  已经实现了芳基吡唑向2H-叠氮基的首次有机催化不对称亲核加成和外消旋2H-叠氮基的动力学拆分。获得手性氮丙啶的产率高达98％，并且...