N-cyclohexyl-5-phenylpyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-cyclohexyl-5-phenylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃
• 分子量: 253.347
• InChiKey: AAEMMGZOOMRVCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-cyclohexyl-5-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-氨基嘧啶的远程CH功能化。

  摘要：

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。

  DOI：

  10.1039/d0cc00575d

文献信息

• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS (PAM)
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110098313A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to phenylethynyl compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , X, L, R 3 , R 4 , R 4′ , cyc, and n are as defined in the specification and claims and to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). They are useful for the treatment of schizophrenia or cognitive diseases.

  本发明涉及公式I中的苯基乙炔基化合物，其中R1、R2、X、L、R3、R4、R4′、cyc和n如规范和索赔中所定义，并且涉及其药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。它们可用于治疗精神分裂症或认知疾病。
• US8389536B2
  申请人：——

  公开号：US8389536B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Palladium-catalyzed remote C–H functionalization of 2-aminopyrimidines
  作者：Animesh Das、Akash Jana、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cc00575d

  日期：——

  A straightforward strategy was developed for the arylation and olefination at the C5-position of the N-(alkyl)pyrimidin-2-amine core with readily available aryl halides and alkenes, respectively. This approach was highly regioselective, and the transformation was achieved based on two different (Pd(ii)/Pd(iv)) and (Pd(0)/Pd(ii)) catalytic cycles.

  针对N-（烷基）嘧啶-2-胺核心的C5-位的芳基化和烯化反应，开发了一种简单的策略，分别使用易得的芳基卤化物和烯烃。这种方法是高度区域选择性的，并且基于两个不同的（Pd（ii）/ Pd（iv））和（Pd（0）/ Pd（ii））催化循环实现了转化。