6-chloro-3-ethyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide | 74129-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-chloro-3-ethyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
• 英文别名: 9-Chloro-3-ethyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-7,8-diol;hydrobromide
• CAS: 74129-74-1
• 化学式: BrH*C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 398.727
• InChiKey: UJLCEXSDSNXFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-2-phenethyl)-N-<2-(2'-chlor-3',4'-dimethoxyphenyl)-ethyl>-amin 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-chloro-3-ethyl-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氯-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因的多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jm00346a005

文献信息

• 6-Halo-3-lower
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04192872A1

  公开（公告）日：1980-03-11

  6-Halo-7,8-dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines whose structures have a lower alkyl substituted at the 3 or N-position have potent and often specific anti-Parkinsonism activity by means of their central dopaminergic effect. The lead compound of the series is 6-chloro-3-methyl-1-phenyl-7,8-dihydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepi ne as the base or its salts such as the hydrochloride, hydrobromide or methane sulfonate.

  结构中在3位或N位有低碳烷基取代的6-卤代-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖啶类化合物具有强效且通常具有特异的抗帕金森病活性，通过其中枢多巴胺效应实现。该系列的首选化合物是6-氯-3-甲基-1-苯基-7,8-二羟基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并吖啶或其盐，如盐酸盐、溴化物或甲磺酸盐。
• PFEIFFER, F. R.;WILSON, J. W.;WEINSTOCK, J.;KUO, G. Y.;CHAMBERS, P. A.;HO+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 352-358
  作者：PFEIFFER, F. R.、WILSON, J. W.、WEINSTOCK, J.、KUO, G. Y.、CHAMBERS, P. A.、HO+

  DOI：——

  日期：——
• US4192872A
  申请人：——

  公开号：US4192872A

  公开（公告）日：1980-03-11
• Dopaminergic activity of substituted 6-chloro-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines
  作者：Francis R. Pfeiffer、James W. Wilson、Joseph Weinstock、George Y. Kuo、Pamela A. Chambers、Kenneth G. Holden、Richard A. Hahn、Joseph R. Wardell、J. Tobia Alfonso

  DOI：10.1021/jm00346a005

  日期：1982.4

  calculating the accompanying changes in renal vascular resistance. The most potent compounds contained an hydroxyl group on the 1-phenyl group or were substituted at the 3' position with a chloro, methyl, or trifluoromethyl group. Evidence for central dopaminergic activity was obtained by measuring rotational effects in rats lesioned in the substantia nigra and also in an in vitro assay which measured stimulation

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。