3-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxy)-2-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxymethyl)propene | 219744-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxy)-2-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxymethyl)propene
• 英文别名: [2-[2-[1,3-Bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]prop-2-enoxy]-3-phenylmethoxypropoxy]methylbenzene；[2-[2-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]prop-2-enoxy]-3-phenylmethoxypropoxy]methylbenzene
• CAS: 219744-38-4
• 化学式: C₃₈H₄₄O₆
• 分子量: 596.764
• InChiKey: RWNFLECUUPKIOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxy)-2-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxymethyl)propene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dendritic alcohol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族聚醚树枝状化合物的合成与表面功能化

  摘要：

  描述了一种新型脂肪族聚醚树突的聚合合成和表面改性。该合成使用二甲代烯丙基二氯作为单体结构单元以及外围苄醚和缩酮保护的羟基官能团。甲代烯丙基二氯的亲电部分的烯丙基性质促进了它们被 2 当量的适当末端醇基团的亲核置换。在偶联步骤中发挥其活化功能后，烯烃焦点可以通过硼氢化 - 氧化有效地转化为伯醇，导致亲核试剂，然后可以再次偶联到额外的单体上。这些偶联和激活步骤的重复提供了更高代的树突。

  DOI：

  10.1021/ja001903v
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 1,3-双(苄氧基)-2-丙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到3-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxy)-2-(2-benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)ethoxymethyl)propene
  参考文献：
  名称：

  脂肪族聚醚树枝状化合物的合成与表面功能化

  摘要：

  描述了一种新型脂肪族聚醚树突的聚合合成和表面改性。该合成使用二甲代烯丙基二氯作为单体结构单元以及外围苄醚和缩酮保护的羟基官能团。甲代烯丙基二氯的亲电部分的烯丙基性质促进了它们被 2 当量的适当末端醇基团的亲核置换。在偶联步骤中发挥其活化功能后，烯烃焦点可以通过硼氢化 - 氧化有效地转化为伯醇，导致亲核试剂，然后可以再次偶联到额外的单体上。这些偶联和激活步骤的重复提供了更高代的树突。

  DOI：

  10.1021/ja001903v

文献信息

• Amphiphilic polyether branched molecules to increase the circulation time of cationic particles
  作者：Marie Garinot、Nathalie Mignet、Celine Largeau、Johanne Seguin、Daniel Scherman、Michel Bessodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.037

  日期：2007.5

  The preparation, physicochemical and biological properties of amphiphilic polyether branched molecules is described. These 'bunch shaped' molecules when inserted into cationic liposomes/DNA complexes have shown efficient surface charge shielding. As a consequence they efficiently inhibited the non specific interactions with blood components and significantly enhanced circulation time of the particles in the blood track. Formulations containing these molecules compared positively with those containing PEG lipids, providing a 5-fold increase in circulation time. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Convergent Route to Novel Aliphatic Polyether Dendrimers
  作者：Manikandan Jayaraman、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ja983229b

  日期：1998.12.1