(4Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one | 128156-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methyl-5(4H)-isoxazolone；(4Z)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 128156-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KMSGCEWAAJQXFP-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  374.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3,4-二甲氧基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Batra, Sanjay; Seth, M; Bhaduri, A P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 60 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 丙酮酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(4Z)-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸催化水介质中异恶唑的一锅三组分绿色合成：传统加热与超声处理的比较研究

  摘要：

  使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下开发了一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的路线。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率提供所需的产物。该协议的特点是使用环保、商业化、可生物降解的催化剂，使用生物安全溶剂，实验程序简单，反应时间短。与传统方法相比，给定的协议可以是合成 4 H -isoxazol-5-one 衍生物的更好选择。 图形概要 摘要：已开发出一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的方法，该路线使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下进行。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率得到所需产物。

  DOI：

  10.1007/s12039-021-02016-y

文献信息

• An efficient solvent-free synthesis of 3,4-disubstituted isoxazole-5(4H)-ones using microwave irradiation
  作者：Pramod Kulkarni

  DOI：10.1016/j.jics.2021.100013

  日期：2021.1
• Batra, Sanjay; De, Dibyendu; Seth, Manju, Journal of Chemical Research, Miniprint, <hi>1993</hi>, # 6, p. 1228 - 1238
  作者：Batra, Sanjay、De, Dibyendu、Seth, Manju、Bhaduri, Amiya Prasad

  DOI：——

  日期：——
• Batra, Sanjay; Seth, M; Bhaduri, A P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 1, p. 60 - 62
  作者：Batra, Sanjay、Seth, M、Bhaduri, A P

  DOI：——

  日期：——
• Pyruvic acid-catalyzed one-pot three-component green synthesis of isoxazoles in aqueous medium: a comparable study of conventional heating versus ultra-sonication
  作者：Santosh R Deshmukh、Archana S Nalkar、Shankar R Thopate

  DOI：10.1007/s12039-021-02016-y

  日期：2022.3

  A mild and efficient route for the one-pot synthesis of isoxazole derivatives has been developed using pyruvic acid as a catalyst under an aqueous medium. The reaction was carried out under conventional as well as ultrasonic conditions to afford the desired product in good yield. The features of this protocol are the use of environmental-friendly, commercially available, biodegradable catalyst, use

  使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下开发了一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的路线。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率提供所需的产物。该协议的特点是使用环保、商业化、可生物降解的催化剂，使用生物安全溶剂，实验程序简单，反应时间短。与传统方法相比，给定的协议可以是合成 4 H -isoxazol-5-one 衍生物的更好选择。 图形概要 摘要：已开发出一种温和有效的一锅法合成异恶唑衍生物的方法，该路线使用丙酮酸作为催化剂，在水性介质下进行。该反应在常规以及超声条件下进行，以良好的收率得到所需产物。