N'-hydroxy-2-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1(6H)-yl)acetimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N'-hydroxy-2-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1(6H)-yl)acetimidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-2-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1-yl)ethanimidamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD14280908
• 分子量: 244.253
• InChiKey: DEBOVKJOLZQJAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)benzoate 、 N'-hydroxy-2-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1(6H)-yl)acetimidamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((5-(4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)methyl)-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Oxadiazole/2-Imidazoline Hybrids: Multi-target-directed Compounds for the Treatment of Infectious Diseases and Cancer

  摘要：

  将最近报道的外流泵抑制剂中的酰胺基团替换为1,2,4-噁二唑核心，在支架中得到了一系列新颖的噁二唑/2-咪唑啉杂化物。后一类化合物在革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性（大肠杆菌，荧光假单胞菌）菌株上表现出有希望的抗菌活性。此外，选择性化合物显著抑制了某些耐药细菌的生长。此外，该研究揭示了几种抗菌前沿药物对胰腺导管腺癌（PANC-1）细胞系的抗增殖活性，以及它们的选择性单胺氧化酶（MAO）抑制剖面。

  DOI：

  10.3390/ijms20071699
• 作为产物：
  描述：

  (6-Oxo-3-phenyl-6H-pyridazin-1-yl)-acetonitrile 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到N'-hydroxy-2-(6-oxo-3-phenylpyridazin-1(6H)-yl)acetimidamide
  参考文献：
  名称：

  基于特权的2-咪唑啉分子框架的新型单胺氧化酶抑制剂

  摘要：

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.018