(3S,4R,5R,6S)-1-N-Benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylideneazepane | 170210-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S)-1-N-Benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylideneazepane
• 英文别名: (3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylideneazepane；(3S,4R,5R,6S)-N-benzyl-2,4,5,6-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylidene azepane；(3aR,4S,8S,8aR)-6-benzyl-2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]azepine-4,8-diol
• CAS: 170210-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: DEGQCUANAPDQPK-BYNSBNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S)-1-N-Benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylideneazepane 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6-dideoxy-1,6-imino-(2S,3R,4R,5S)-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  Lohray; Bhushan, Vidya; Prasuna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 12, p. 1311 - 1321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1,2:5,6-dianhydro-3,4-O-methylethylidene-L-iditol 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,4R,5R,6S)-1-N-Benzyl-3,4,5,6-tetrahydroxy-4,5-O-isopropylideneazepane
  参考文献：
  名称：

  固相支持物上合成zezepane支架的组合化学

  摘要：

  已在固体支持物上合成了对映体纯的C 2对称氮杂环丙烷，所述支架作为用于在组合化学中合成拟肽的支架。关键步骤涉及Rink-树脂双环氧化物的亲核开口中的Rink树脂，其形式为氨的形式当量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01247-2

文献信息

• Unprecedented Selectivity in the Reaction of 1,2:5,6-Dianhydro-3,4-O- Isopropylidenehexitols with Benzylamine: A Practical Synthesis of 3,4,5,6-Tetrahydroxyazepanes
  作者：Braj B. Lohray、Yaruva Jayamma、Manashi Chatterjee

  DOI：10.1021/jo00123a037

  日期：1995.9
• Lohray; Prasuna; Jayamma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 3, p. 220 - 225
  作者：Lohray、Prasuna、Jayamma、Raheem

  DOI：——

  日期：——