苯并[e][1,2]苯并恶唑 | 233-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苯并[e][1,2]苯并恶唑
• 英文名称: naphtho[1,2-d]isoxazole
• 英文别名: Naphtho[1,2-D][1,2]oxazole；benzo[e][1,2]benzoxazole
• CAS: 233-00-1
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: KZCMZPDROXCRGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  83 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并[e][1,2]苯并恶唑 在 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-aminonaphtho[2,1-b]furan-2-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Giri, Sanjeev Kumar; Hanumanagoud; Basavaraja, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 20, # 2, p. 113 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 hydroxylamine hydrochloride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以44 %的产率得到苯并[e][1,2]苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  金催化 α-亚氨基 Gold Fischer 卡宾与异恶唑环化炔二酰胺

  摘要：

  金催化的茚二酰胺和异恶唑的[3+2]氨基环化通过α-亚氨基金费歇尔卡宾提供多取代的二氨基吡咯。反应在温和条件下快速进行；正如 DFT 计算所支持的，高区域选择性是通过氮取代基之间微妙的空间偏差实现的。以苯并异恶唑为底物，反应产物可转化为 1,4-氧氮杂卓类化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202302821

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF A PROTEIN COMPLEX<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'UN COMPLEXE PROTÉIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020247608A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compositions and methods for treating thrombosis, inflammation, and atherosclerosis by administration of a compound that binds to KRIT1 to inhibit binding with HEG1.

  通过给予结合到KRIT1以抑制与HEG1结合的化合物的治疗血栓形成、炎症和动脉粥样硬化的组合物和方法。
• Hydroxy Oximes as Organophosphorus Nerve Agent Sensors
  作者：Trevor J. Dale、Julius Rebek

  DOI：10.1002/anie.200902820

  日期：2009.10.5

  Find and destroy: A series of oximes were constructed to simultaneously detect and detoxify organophosphorus‐based nerve agents. They function as optical sensors employing the oxime reactivity and incorporating a β‐hydroxyl group to undergo an intramolecular cyclization from the intermediate oxime–organophosphorus species. The generated isoxazole produces an enhanced fluorescent signal that reports

  查找并销毁：构造了一系列肟以同时检测和解毒基于有机磷的神经毒剂。它们起光学传感器的作用，利用肟的反应性并结合一个β-羟基，从肟-有机磷的中间物种进行分子内环化。产生的异恶唑产生增强的荧光信号，该信号报告神经药的存在和破坏。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258568

  日期：2010.10

  An efficient synthetic method for the synthesis of diazo­naphthoquinones from naphthols is described. A variety of diazo­naphthoquinones were synthesized from the corresponding naphthols by the diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride prepared by the reaction of 2-chloro-1,3-dimethylimidazorinium chloride and sodium azide.

  描述了一种高效合成纳夫托酮二氮化物的方法。通过与由2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓盐与叠氮化钠反应制备的2-叠氮-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物进行二氮转移，合成了多种相应的纳夫托酮二氮化物。
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction
  作者：Mitsuru Kitamura、Rie Sakata、Norifumi Tashiro、Azusa Ikegami、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.20150021

  日期：2015.6.15

  Various orthodiazonaphthoquinones (1-diazo-2(1H)-naphthalenones and 2-diazo-1(2H)-naphthalenones) were synthesized using the diazo-transfer reaction between the appropriate naphthol and 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC). The ADMC was prepared by the reaction between 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride and sodium azide. The diazo-transfer reaction selectively introduced the diazo group at the C(2) position of 1-naphthol or the C(1) position of 2-naphthol. The naphthalenediols that were tested, except for 1,3-naphthalenediol, also reacted with ADMC to afford the corresponding monodiazotized compound. X-ray analyses suggested that the diazonaphthoquinones did not have diazoniumnaphtholate structures but had diazocarbonyl structures.

  利用1-萘酚或2-萘酚与2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（ADMC）之间的偶氮转移反应，合成了多种正二偶氮萘醌类化合物（1-二偶氮-2(1H)-萘醌和2-二偶氮-1(2H)-萘醌）。通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物与叠氮化钠的反应制备了ADMC。偶氮转移反应在1-萘酚的C(2)位或2-萘酚的C(1)位选择性地引入偶氮基团。除1,3-萘二酚外，所测试的萘二酚也与ADMC反应，得到相应的单偶氮化产物。X射线分析表明，这些二偶氮萘醌结构并非二偶氮萘酚酸结构，而是二偶氮羰基结构。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。