(Z)-3,4-dimethoxybenzaldehyde oxime | 1195641-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3,4-dimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1195641-91-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: LHZIVRAMZJJLAP-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-Dimethoxy-benzyliden)-cyan-essigsaeure-ethylester 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(Z)-3,4-dimethoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  用于制备作为 MRCK 激酶抑制剂的立体选择性肟的水介导程序

  摘要：

  摘要 从 α-氰基取代的羰基共轭烯烃中获得了立体选择性醛肟，优选 Z 型。该反应通过迈克尔加成型反应发生，然后是通过 C-C 键断裂在没有过渡金属催化的情况下逆向 Knoevenagel 反应。使用机理研究针对癌细胞系评估这些肟。两种肟显示出显着的细胞毒活性，通过计算机研究发现它们抑制 MRCK 激酶，导致癌症死亡率的转移扩散。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.128699

文献信息

• A hydrophilic inorganic framework based on a sandwich polyoxometalate: unusual chemoselectivity for aldehydes/ketones with in situ generated hydroxylamine
  作者：Songzhu Xing、Qiuxia Han、Zhuolin Shi、Shugai Wang、PeiPei Yang、Qiang Wu、Mingxue Li

  DOI：10.1039/c7dt02411h

  日期：——

  method. The combination of [WZn3(H2O)2(ZnW9O34)2]12− and Co(II) provides a synergistical catalytic way to promote oximation of aldehyde/ketone with in situ generated hydroxylamine that initially produces an oxime, which further either dehydrates into a nitrile or undergoes a Beckmann rearrangement to form an amide.

  通过水热法制备亲水性无机多孔催化剂。[WZn 3（H 2 O）2（ZnW 9 O 34）2 ] 12-和Co（II）的组合提供了一种协同催化方式，以促进醛/酮与原位生成肟的羟胺肟化，其进一步脱水成腈或经历贝克曼重排以形成酰胺。
• Acyl guanidines as beta-secretase inhibitors
  申请人：Gerritz Samuel

  公开号：US20070015754A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  There is provided a series of substituted acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列的取代酰基鸟氨酸化合物（I）或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的化合物。
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES
  申请人：Cottrell Kevin M.

  公开号：US20110165120A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt or mixtures thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式I的化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，其抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是乙型肝炎病毒NS3-NS4A蛋白酶的活性。
• Synthesis, characterization and evaluation of the simple benzaldoximes protective effect against lipid peroxidation
  作者：Jelena Lazarević、Katarina Ilić、Jelena Zvezdanović、Gordana Stojanović

  DOI：10.1007/s11696-023-03090-x

  日期：2024.1

  A series of fourteen benzaldoximes were synthetized and evaluated for antioxidant activity using lipid peroxidation (LP) method based on TBA-MDA assay, selecting BHA, BHT, troxol and quercetin as positive controls. Except for compounds 5, 6 and 9, most of the tested compounds had antioxidant properties. Compounds 12 (IC50 = 25.7 ± 5.2 μM) and 13 (IC50 = 55.3 ± 21.1 μM) expressed excellent antioxidant

  合成了一系列14种苯甲醛肟，并采用基于TBA-MDA测定的脂质过氧化（LP）方法评价了其抗氧化活性，选择BHA、BHT、troxol和槲皮素作为阳性对照。除化合物5、6和9外，大多数测试化合物都具有抗氧化性能。化合物12 (IC 50  = 25.7 ± 5.2 μM) 和13 (IC 50  = 55.3 ± 21.1 μM) 表现出优异的抗氧化活性，其结果与 Trolox (IC 50  = 22.0 ± 6.0 μM) 和槲皮素 (IC 50)相当。 = 23.0 ± 6.0 μM）。我们对苯甲醛肟的研究结果可能为开发用于预防氧化损伤的新型 LP 抑制剂提供了一个有希望的起点。 图形概要
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。