(R)-2-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-5-[4-hydroxy-but-(Z)-ylidene]-2,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid | 774505-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-5-[4-hydroxy-but-(Z)-ylidene]-2,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (5~{Z})-2-[1,3-bis(oxidanyl)-1-oxidanylidene-butan-2-yl]-5-(4-oxidanylbutylidene)-2~{H}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid；(2R,5Z)-2-[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]-5-(4-hydroxybutylidene)-2H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 774505-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆S
• 分子量: 303.336
• InChiKey: BOALIGCXNFYTIN-MSZSNGJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-5-[4-hydroxy-but-(Z)-ylidene]-2,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid 在 phosphate buffer (pH: 7.0) 作用下， 生成 4-Formyl-2-[4-hydroxy-but-(Z)-ylidene]-5-methyl-2,5-dihydro-thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel carbon-carbon bond cleavage reaction of penem antibiotic by class C .BETA.-lactamases

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.945
• 作为产物：
  描述：

  法罗培南 生成 (S)-2-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-5-[4-hydroxy-but-(Z)-ylidene]-2,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid 、 (R)-2-((1S,2R)-1-Carboxy-2-hydroxy-propyl)-5-[4-hydroxy-but-(Z)-ylidene]-2,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel carbon-carbon bond cleavage reaction of penem antibiotic by class C .BETA.-lactamases

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.945

文献信息

• Faropenem reacts with serine and metallo-β-lactamases to give multiple products
  作者：Anka Lucic、Philip Hinchliffe、Tika R. Malla、Catherine L. Tooke、Jürgen Brem、Karina Calvopiña、Christopher T. Lohans、Patrick Rabe、Michael A. McDonough、Timothy Armistead、Allen M. Orville、James Spencer、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113257

  日期：2021.4

  potential as antibacterials and β-lactamase inhibitors; however, their clinical use has been limited, especially in comparison with the structurally related carbapenems. Faropenem is an orally active antibiotic with a C-2 tetrahydrofuran (THF) ring, which is resistant to hydrolysis by some β-lactamases. We report studies on the reactions of faropenem with carbapenem-hydrolysing β-lactamases, focusing

  青霉烯类已被证明具有作为抗菌剂和 β-内酰胺酶抑制剂的潜力；然而，它们的临床应用受到限制，特别是与结构相关的碳青霉烯类相比。法罗培南是一种具有 C-2 四氢呋喃 (THF) 环的口服活性抗生素，可抵抗某些 β-内酰胺酶的水解。我们报告了法罗培南与碳青霉烯水解 β-内酰胺酶反应的研究，重点关注 A 类丝氨酸 β-内酰胺酶 KPC-2 和金属 β-内酰胺酶 (MBL) VIM-2（B1 MBL 亚类）和 L1（a B3 MBL）。动力学研究表明，法罗培南是所有三种 β-内酰胺酶的底物，尽管 KPC-2 水解法罗培南的效率较低。对法罗培南衍生复合物的晶体学分析表明，β-内酰胺环打开，并与 KPC-2、VIM-2 和 L1 形成亚胺。在 KPC-2 和 VIM-2 结构的情况下，THF 环打开生成烯烃，但对于 L1，THF 环保持完整。使用 NMR 对 L1、KPC-2、VIM-2、VIM-1、NDM-1、OXA-23、OXA-10