(2S)-1-[4-[3-[4-[(2S)-2-formylpyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carbaldehyde | 322391-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[4-[3-[4-[(2S)-2-formylpyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 322391-16-2
• 化学式: C₂₉H₃₂N₄O₁₂
• 分子量: 628.593
• InChiKey: JJKSYEPKYLHOQR-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[4-[3-[4-[(2S)-2-formylpyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到1,1'-[(propane-1,3-diyl)dioxy]bis[(11aS)-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one]
  参考文献：
  名称：

  碘化sa对ω-叠氮基/硝基羰基化合物的还原环化：DNA结合吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂及其二聚体的简便制备

  摘要：

  描述了使用碘化mar通过ω-叠氮基/硝基羰基化合物的还原环化有效合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂pine。该方法也已扩展到DNA交联DC-81二聚体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01524-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(2S)-N-[4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 (2S)-1-[4-[3-[4-[(2S)-2-formylpyrrolidine-1-carbonyl]-2-methoxy-5-nitrophenoxy]propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘化sa对ω-叠氮基/硝基羰基化合物的还原环化：DNA结合吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂及其二聚体的简便制备

  摘要：

  描述了使用碘化mar通过ω-叠氮基/硝基羰基化合物的还原环化有效合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂pine。该方法也已扩展到DNA交联DC-81二聚体的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01524-0

文献信息

• Facile and efficient synthesis of the dimers of DC-81 antitumour antibiotics
  作者：Ahmed Kamal、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00744-w

  日期：1995.6

  We report an improved, economical and versatile route to the dimers of DC-81 anti-tumour antibiotics. Particularly, the protection and deprotection steps in its synthesis and in the preparation of its precursors have been avoided. There is a significant improvement in the overall yields.

  我们报告了DC-81抗肿瘤抗生素二聚体的改进，经济和通用途径。特别地，已经避免了在其合成中和在其前体的制备中的保护和脱保护步骤。总产量有显着提高。
• Reductive cyclization of ω-azido/nitrocarbonyl compounds by samarium iodide: a facile preparation of DNA-binding pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine and its dimers
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、P.S.M.M. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01524-0

  日期：2000.10

  An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via reductive cyclization of ω-azido/nitrocarbonyl compounds employing samarium iodide is described. This methodology has also been extended for the preparation of DNA-crosslinking DC-81 dimers.

  描述了使用碘化mar通过ω-叠氮基/硝基羰基化合物的还原环化有效合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂pine。该方法也已扩展到DNA交联DC-81二聚体的制备。