7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde | 737830-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-formyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate；tert-butyl 2-(4-formyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetate
• CAS: 737830-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₆
• 分子量: 304.299
• InChiKey: UMZFVSYSMCYDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以250 mg的产率得到7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)-4-(hydroxymethoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Bacterial patterning controlled by light exposure

  摘要：

  在一个系统中对多种细菌菌株进行图案化，是通过使用单一的光活化抗生素实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob02483d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetate 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(tert-butoxycarbonylmethoxy)coumarin-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bacterial patterning controlled by light exposure

  摘要：

  在一个系统中对多种细菌菌株进行图案化，是通过使用单一的光活化抗生素实现的。

  DOI：

  10.1039/c4ob02483d

文献信息

• Photolabile Coumarinylmethyl Esters of Cyclic Nucleotides, Methods for their Preparation and Their Use
  申请人：Hagen Volker

  公开号：US20070249822A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to new photolabile coumarinylmethyl esters of cyclic nucleotides of general formula I wherein R 1 represents hydrogen, bromine or p-chlorophenylthio R 4 represents 7-carboxymethoxy, 6,7-, 5,7- or 7,8-bis-(carboxymethoxy), 7-C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy, 6,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), 5,7-bis(C 1 -C 3 -alkoxy-carbonylmethoxy), or 7,8-bis(C 1 -C 3 -alkoxycarbonylmethoxy), R 2 represents —NH 2 and R 3 is hydrogen (adenine residue), or R 2 represents —OH and R 3 represents NH 2 (guanine residue) The inventive compounds are biologically inactive and exhibit high solubility in aqueous buffer solutions, high efficiency in photocleavage and rapid kinetics of liberation, together with high resistance to solvolysis.

  该发明涉及一般式I的新型光敏性香豆素甲酯环核苷酸，其中R1代表氢、溴或对氯苯硫基，R4代表7-羧甲氧基、6,7-、5,7-或7,8-双(羧甲氧基)、7-C1-C3-烷氧羰基甲氧基、6,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)、5,7-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)或7,8-双(C1-C3-烷氧羰基甲氧基)，R2代表—NH2，R3为氢(腺嘌呤残基)，或R2代表—OH，R3代表NH2(鸟嘌呤残基)。这些创新化合物在生物学上是不活性的，在水性缓冲溶液中具有高溶解度，在光解离中具有高效率和快速的释放动力学，同时对溶剂解离具有高抗性。
• Synthesis of carbamate-type caged derivatives of a novel glutamate transporter blocker
  作者：Kiyo Takaoka、Yoshiro Tatsu、Noboru Yumoto、Terumi Nakajima、Keiko Shimamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.011

  日期：2004.7

  L-threa-beta-Benzyloxyaspartate (L-TBOA) and (2S,3S)-3-3-[4-(trifluoromethyl)benzoylamino]benzyloxy}aspartate (L-TFB-TBOA) are potent nontransportable blockers for glutamate transporters. We synthesized a carbamate-type coumarin derivative of L-TBOA 3a as a caged blocker and compared 3a with the corresponding ester-type analogs 1. The carbamate 3a was less sensitive to photolysis than the ester I but was more stable in the aqueous solution. The [6,7-bis(carboxymethoxy)-coumarin-4yl]methylcarbonyl (BCMCMC) group exhibited good results both in photoreactivity and stability. Therefore, we examined photolysis of N-BCMCMC-TBOA 3b and N-BCMCMC-TFB-TBOA 4, which immediately released blockers to show glutamate uptake inhibition. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PHOTOLABILE CUMARINYLMETHYLESTER VON CYCLISCHEN NUCLEOTIDEN, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Forschungsverbund Berlin e.V.

  公开号：EP1276749B1

  公开（公告）日：2005-08-24
• Bacterial patterning controlled by light exposure
  作者：Willem A. Velema、Jan Pieter van der Berg、Wiktor Szymanski、Arnold J. M. Driessen、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4ob02483d

  日期：——

  Patterning of multiple bacterial strains in one system is achieved by employing a single photo-activated antibiotic.

  在一个系统中对多种细菌菌株进行图案化，是通过使用单一的光活化抗生素实现的。