2,6-Diphenyl-heptanedinitrile | 65542-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-Diphenyl-heptanedinitrile
• 英文别名: 2,6-Diphenylheptanedinitrile
• CAS: 65542-31-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: UCGBWNSSDQAIHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 1,3-丙二醇 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以48%的产率得到2,6-Diphenyl-heptanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System

  摘要：

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.689

文献信息

• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。